(S)-2-Methoxy-N-((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6,7a-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-propionamide | 101924-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Methoxy-N-((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6,7a-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-propionamide
• 英文别名: methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-<(S)-2-methoxypropanamido>-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside
• CAS: 101924-46-3；114474-66-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: KCBDEAIDIRTIRU-JYLAEOJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methoxy-N-((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6,7a-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-propionamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(S)-N-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-methoxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-2-methoxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型支链氨基糖的合成：甲基l-西布洛米胺和N-酰基山糖胺

  摘要：

  摘要通过相同的中间体4-氨基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-l-甘露吡喃糖苷（7）合成了甲基异硫氰酸亚胺和N-酰基山糖胺（7），从l-鼠李糖中分别分离出7和10个步骤。通过N-甲基化或N-（2-甲氧基丙酰基）化，然后适当的衍生化，将7转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80061-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-(methoxycarbonylamino)-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside 在 氢氧化钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Methoxy-N-((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6,7a-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型支链氨基糖的合成：甲基l-西布洛米胺和N-酰基山糖胺

  摘要：

  摘要通过相同的中间体4-氨基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-l-甘露吡喃糖苷（7）合成了甲基异硫氰酸亚胺和N-酰基山糖胺（7），从l-鼠李糖中分别分离出7和10个步骤。通过N-甲基化或N-（2-甲氧基丙酰基）化，然后适当的衍生化，将7转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80061-7