6-O-(4-O-acetyl-2-amino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 1133982-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(4-O-acetyl-2-amino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1133982-14-5
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₁₄S
• 分子量: 643.666
• InChiKey: JCKYLKXMOKWKJN-VJXZWYHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  172.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-O-carbamoyl-6O-p-toluenesulfonyl-D-glucal 、 双丙酮半乳糖 在 dirhodium tetraacetate 、 六氟异丙醇 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以44%的产率得到6-O-(4-O-acetyl-2-amino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group and Solvent Control of Stereo- and Chemoselectivity in Glucal 3-Carbamate Amidoglycosylation

  摘要：

  In the Rh-2(OAC)(4)-catalyzed amidoglycosylation of glucal 3-carbamates, anomeric stereoselectivity and the extent of competing C3-H oxidation depend on the 40 and 60 protecting groups. Acyclic protection permits high alpha-anomer selectivity with further improvement in less polar solvents, while electron-withdrawing protecting groups limit C3-oxidized byproducts. Stereocontrol and bifurcation between alkene insertion and C3-H oxidation reflect an interplay of conformational, stereoelectronic, and inductive factors.

  DOI：

  10.1021/ol900126q