ethyl 6-O-acetyl-[4-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 887340-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-O-acetyl-[4-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,6S)-3-[4-(4-bromophenyl)triazol-1-yl]-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 887340-61-6
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN₃O₄
• 分子量: 422.278
• InChiKey: FKBMPRKLSSBWNO-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-acetyl-[4-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到4-biphenyl-1-(ethyl 2,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid-4-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Some Unsaturated [1,2,3]‐Triazole‐Linked Glycoconjugates

  摘要：

  Thermal 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl 4-azido-2,3,4-trideoxy-alpha-D- erythro -hex-2-enopyranosides with diethyl acetylenedicarboxylate or copper-catalyzed reaction with various functionalized alkynes gave the corresponding 1-(ethyl 2,3,4-trideoxy-alpha-D- erythro -hex-2-enopyranosid-4-yl)-1 H -1,2,3-triazole derivatives in quite good yields. These unsaturated compounds could be transformed into 1-(ethyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-alpha-D-mannopyranosid-4-yl)-1 H -1,2,3-triazoles by a simple dihydroxylation reaction. Copper-catalyzed condensation of ethyl 6-O-acetyl-4-azido-2,3,4-trideoxy-alpha-D- erythro-hex-2-enopyranoside with 1,3,5-triethynylbenzene or 1,3,5-tris(prop-2-ynyloxy)benzene afforded the corresponding trivalent glycoconjugate clusters.

  DOI：

  10.1080/07328300600803484
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 sodium azide 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 6-O-acetyl-[4-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Very Simple Synthesis of 1-(Ethyl 6-O-Acetyl-2,3,4-trideoxy-α-d-erythro-hex-2-enopyranos-4-yl)-1,2,3-triazole Derivatives

  摘要：

  在铜催化下，4-叠氮-6-O-乙酰氧基-2,3,4-三脱氧-δ±-d-赤式-己-2-烯吡喃糖苷乙酯与各种官能化炔类化合物发生反应，得到了相应的 1-（6-O-乙酰基-2,3,4-三脱氧-δ±-d-赤式-己-2-烯吡喃糖苷-4-基）-1,2,3-三唑衍生物、这些衍生物可通过简单的双羟基化反应转化为（乙基 2,3,6-O-三乙酰基-4-脱氧δ±-d-吡喃甘露糖基）-1H-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926280