3-Methyl-3,4,7,8,9,10,11,12-octahydro-1H-benzo[f][1]oxacyclotetradecine-1,6(2H)-dione | 1254470-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-3,4,7,8,9,10,11,12-octahydro-1H-benzo[f][1]oxacyclotetradecine-1,6(2H)-dione
• CAS: 1254470-87-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: QUNLVHDJWBGPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-7,8,9,10,11,12-hexahydro-1H-benzo[f][1]oxacyclotetradecine-1,6(4H)-dione 、 亚甲基双(碘锌) 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-Methyl-3,4,7,8,9,10,11,12-octahydro-1H-benzo[f][1]oxacyclotetradecine-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由双（碘锌）甲烷的 1,4-加成引发的串联反应生成 1,3-二酮

  摘要：

  用双（碘锌）甲烷处理 γ-酰氧基-α，β-不饱和酮导致新的串联反应，包括三个步骤：（1）二锌试剂与烯酮的 1,4-加成，得到相应的β-锌甲基化酮的烯醇锌；(2) 烯醇化物对酯基的分子内亲核攻击；(3) 加合物的 Grob 型碎裂，伴随着烯丙醇的醇锌的消除。整个反应有效地产生 1,3-二酮。

  DOI：

  10.1021/ja910428y

文献信息

• 1,4-Addition of Bis(iodozincio)methane to α,β-Unsaturated Ketones: Chemical and Theoretical/Computational Studies
  作者：Mutsumi Sada、Taniyuki Furuyama、Shinsuke Komagawa、Masanobu Uchiyama、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.201000738

  日期：2010.9.10

  in a one‐pot reaction. In contrast, 1,4‐addition of the dizinc reagent to enones carrying an acyloxy group proceeded very efficiently without any additive. In this case, the product was a 1,3‐diketone, which was generated in a novel tandem reaction. A theoretical/computational study indicates that the whole reaction pathway is exothermic, and that two zinc atoms of bis(iodozincio)methane accelerate each

  1,4-将双（碘嗪）甲烷添加到简单的α，β-不饱和酮中进展不顺利; 根据DFT计算，反应略有吸热。在三甲基氯硅烷存在下，反应有效进行，得到β-锌甲基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚。与c 的甲硅烷基烯醇醚的Zn键可以在交叉偶联反应中使用，以形成另一种C 一锅反应中的C键。相反，在没有任何添加剂的情况下，二锌试剂向带有酰氧基的烯酮的1,4加成反应非常有效。在这种情况下，产物是1,3-二酮，它是通过新型串联反应生成的。理论/计算研究表明，整个反应路径是放热的，并且双（碘嗪）甲烷的两个锌原子作为有效的路易斯酸协同促进了每个步骤。