tert-butyloxycarbonylmethionyl-glycyl-tryptophan methyl ester | 113709-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyloxycarbonylmethionyl-glycyl-tryptophan methyl ester
• 英文别名: Boc-Met-Gly-Trp-OMe；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 113709-64-1
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄O₆S
• 分子量: 506.623
• InChiKey: HDAMTBXYYYHWPF-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  793.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyloxycarbonylmethionyl-glycyl-tryptophan methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Met-Gly-Trp-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of cholecystokinin-octapeptide.

  摘要：

  胆囊收缩素八肽通过三段的酶促缩合合成，除了酪氨酸外，没有侧链保护。Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH 由蛋白酶的协同作用制备而成，随后经过吡啶三氟乙酰硫酸处理，用作N端片段。在最后一步中，作为唯一保护基团的Nα-Fmoc基团通过碱处理轻松去除，而不影响SO3部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3915
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Met-OTcp 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyloxycarbonylmethionyl-glycyl-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of cholecystokinin-octapeptide.

  摘要：

  胆囊收缩素八肽通过三段的酶促缩合合成，除了酪氨酸外，没有侧链保护。Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH 由蛋白酶的协同作用制备而成，随后经过吡啶三氟乙酰硫酸处理，用作N端片段。在最后一步中，作为唯一保护基团的Nα-Fmoc基团通过碱处理轻松去除，而不影响SO3部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3915

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of C-terminal fragment peptides of cholecystokinin.
  作者：KOJI IUCHI、MASAHIRO NITTA、TAKASHI TANAKA、KEIZO ITO、YASUO MORIMOTO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.4307

  日期：——

  Eleven C-terminal fragment peptides of cholecystokinin (CCK) which contain a O-sulfated tyrosine residue [CCK (27-32), CCK (27-31), CCK (27-31) amide, CCK (27-30), CCK (27-30) amide, CCK (27-29), CCK (27-29) amide, CCK (26-27), CCK (26-27) amide, CCK (25-27) and CCK (25-27) amide] were prepared by the solution method. The syntheses of these peptides were carried out by stepwise condensation in combination with fragment condensation. Analgesic effects of these fragment peptides were measured by means of the writhing test. The ED50 value of CCK (27-32) was 9.1 mg/kg and that of CCK (25-27) was 7.5 mg/kg, but the other synthetic peptides produced no statistically significant response at a dose of 8 or 10 mg/kg.

  十一种包含O-硫酸化酪氨酸残基的胆囊收缩素（CCK）C端片段肽[CCK (27-32)、CCK (27-31)、CCK (27-31) 酰胺、CCK (27-30)、CCK (27-30) 酰胺、CCK (27-29)、CCK (27-29) 酰胺、CCK (26-27)、CCK (26-27) 酰胺、CCK (25-27) 和 CCK (25-27) 酰胺]通过溶液法制备。这些肽的合成是通过逐步缩合与片段缩合结合来进行的。这些片段肽的镇痛效果通过扭动测试进行测量。CCK (27-32) 的ED50值为9.1 mg/kg，而CCK (25-27) 的ED50值为7.5 mg/kg，其他合成肽在8或10 mg/kg剂量下没有产生统计学显著反应。
• Cerovsky, Vaclav; Martinek, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 2027 - 2041
  作者：Cerovsky, Vaclav、Martinek, Karel

  DOI：——

  日期：——
• Cerovsky, Vaclav; Martinek, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 1, p. 266 - 276
  作者：Cerovsky, Vaclav、Martinek, Karel

  DOI：——

  日期：——
• Cerovsky, Vaclav; Hlavacek, Jan; Slaninova, Jirina, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 5, p. 1086 - 1093
  作者：Cerovsky, Vaclav、Hlavacek, Jan、Slaninova, Jirina、Jost, Karel

  DOI：——

  日期：——
• CEROVSKY, VACLAV;HLAVACEK, JAN;SLANINOVA, JIRINA
  作者：CEROVSKY, VACLAV、HLAVACEK, JAN、SLANINOVA, JIRINA

  DOI：——

  日期：——