4-(4-(1-(acryloyloxy)ethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid | 1091595-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(1-(acryloyloxy)ethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-(4-(1-(Acryloyloxy)ethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid；4-[2-methoxy-5-nitro-4-(1-prop-2-enoyloxyethyl)phenoxy]butanoic acid
• CAS: 1091595-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: VLBUKMIPYZWSIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(1-(acryloyloxy)ethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-[4-(4-Chloro-4-oxobutoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl]ethyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酶促降解和光降解杂化纳米凝胶：聚丙烯酰胺与丙烯酸酯官能化的含Dextrans的光可裂解接头的交联

  摘要：

  通过丙烯酰胺（AAm）与新合成的功能性右旋糖酐交联剂的自由基逆向微乳液共聚制备酶解和可光降解的杂化纳米凝胶，该新的功能性右旋糖酐交联剂包含通过光不稳定的连接基连接到主链上的丙烯酸酯部分（即右旋糖酐-光不稳定的连接基-丙烯酸酯（ Dex‐PL‐A）。系统地改变了Dex‐PL‐A / AAm进料比，以研究颗粒组成对凝胶性质的影响。通过浊度测量结合动态光散射，对得到的水凝胶纳米颗粒在两种正交刺激作用下的降解行为进行了检查。尽管发现聚丙烯酰胺链和右旋糖酐分子之间的光不稳定连接基的连续光解裂解快速且定量地产生完全崩解的网络，但逐步照射导致交联点的部分降解。因此，可以通过相应地调节照射时间来获得具有期望的特定溶胀度（DGS）的纳米凝胶。Dex-PL-A交联分子的葡聚糖主链的部分酶促裂解导致纳米凝胶的DGS增加至恒定值。随后对那些溶胀的水凝胶颗粒进行辐照，以在第二步骤中完全降解网络结构。因此，通过两个正交刺激的组合实现了两步降解。©2011

  DOI：

  10.1002/pola.25845
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(4-(1-(acryloyloxy)ethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶促降解和光降解杂化纳米凝胶：聚丙烯酰胺与丙烯酸酯官能化的含Dextrans的光可裂解接头的交联

  摘要：

  通过丙烯酰胺（AAm）与新合成的功能性右旋糖酐交联剂的自由基逆向微乳液共聚制备酶解和可光降解的杂化纳米凝胶，该新的功能性右旋糖酐交联剂包含通过光不稳定的连接基连接到主链上的丙烯酸酯部分（即右旋糖酐-光不稳定的连接基-丙烯酸酯（ Dex‐PL‐A）。系统地改变了Dex‐PL‐A / AAm进料比，以研究颗粒组成对凝胶性质的影响。通过浊度测量结合动态光散射，对得到的水凝胶纳米颗粒在两种正交刺激作用下的降解行为进行了检查。尽管发现聚丙烯酰胺链和右旋糖酐分子之间的光不稳定连接基的连续光解裂解快速且定量地产生完全崩解的网络，但逐步照射导致交联点的部分降解。因此，可以通过相应地调节照射时间来获得具有期望的特定溶胀度（DGS）的纳米凝胶。Dex-PL-A交联分子的葡聚糖主链的部分酶促裂解导致纳米凝胶的DGS增加至恒定值。随后对那些溶胀的水凝胶颗粒进行辐照，以在第二步骤中完全降解网络结构。因此，通过两个正交刺激的组合实现了两步降解。©2011

  DOI：

  10.1002/pola.25845

文献信息

• Photocontrol of Biological Activities of Protein by Means of a Hydrogel
  作者：Shuhei Murayama、Masaru Kato

  DOI：10.1021/ac1003757

  日期：2010.3.15

  Because proteins show high activity and are essential for biological function, proteins are important and useful biomolecules; however, it is hard to control activities whenever and wherever required. Although some photoactivated proteins have been reported to date, such proteins have required a protein-specific design and site-specific chemical modification. We have recently developed a method to encapsulate proteins within hydrogels that can be photocleaved with ultraviolet (UV) light, thus releasing the proteins; we refer to this method as “protein activation and release from cage by external light (PARCEL).” Biological activities of protein restricted by hydrogel encapsulation were recovered by applying external light to the protein-hydrogel. We also used these hydrogels to screen selective ligands as therapeutic agents for disease. This innovative technique for basic research in biology and biochemistry might also be useful in practical or clinical applications, such as biosensing, catalysis, and drug delivery.

  由于蛋白质显示出很高的活性，并且是生物功能所必需的，因此蛋白质是重要而有用的生物大分子；然而，很难随时随地控制蛋白质的活性。虽然迄今为止已有一些光活化蛋白质的报道，但这些蛋白质需要特定的蛋白质设计和特定位点的化学修饰。我们最近开发了一种将蛋白质封装在水凝胶中的方法，这种水凝胶可以用紫外线（UV）光裂解，从而释放蛋白质；我们将这种方法称为 "外部光激活并从笼子中释放蛋白质（PARCEL）"。我们将这种方法称为 "通过外部光激活蛋白质并将其从笼子中释放（PARCEL）"。通过对蛋白质-水凝胶施加外部光，可以恢复被水凝胶封装限制的蛋白质的生物活性。我们还利用这些水凝胶筛选选择性配体作为治疗疾病的药物。这种用于生物学和生物化学基础研究的创新技术也可能在生物传感、催化和药物输送等实际或临床应用中发挥作用。
• Dextran based photodegradable hydrogels formed via a Michael addition
  作者：Ke Peng、Itsuro Tomatsu、Bram van den Broek、Chao Cui、Alexander V. Korobko、John van Noort、Annemarie H. Meijer、Herman P. Spaink、Alexander Kros

  DOI：10.1039/c1sm05291h

  日期：——

  A photodegradable, covalently crosslinked hydrogel system has been constructed from the biocompatible polymers dextran and poly(ethylene glycol) using the acrylate–thiol Michael addition as the crosslinking method. Light sensitivity of the hydrogel was introduced by placing a non-toxic photolabile o-nitrobenzyl moiety in between dextran backbone and acrylate group. Hydrogels were prepared under physiological conditions without the need of any additional reagents by mixing solutions of dextran functionalized with acrylate-modified o-nitrobenzyl moieties (Dex-AN) and dithiolated poly(ethylene glycol) (DSPEG). The degradation of the hydrogels due to UV irradiation was investigated with scanning electron microscopy, infrared and UV-vis spectroscopy. Using green fluorescent protein (GFP) as a model protein, light triggered protein release from the obtained gel matrices was investigated in different forms. Furthermore, photodegradation of the hydrogel via two photon excitation was also examined using focused pulsed near infrared (NIR) laser beam as a light source.

  利用丙烯酸酯-硫醇迈克尔加成法作为交联方法，用生物相容性聚合物葡聚糖和聚（乙二醇）构建了一种可光降解的共价交联水凝胶系统。通过在葡聚糖骨架和丙烯酸酯基团之间加入无毒的光敏邻硝基苄基，引入了水凝胶的光敏性。水凝胶是在生理条件下通过混合具有丙烯酸酯修饰的邻硝基苄基功能化葡聚糖（Dex-AN）和二硫醇化聚（乙二醇）（DSPEG）溶液制备的，无需任何其他试剂。通过扫描电子显微镜、红外光谱和紫外可见光谱研究了水凝胶在紫外线照射下的降解情况。以绿色荧光蛋白（GFP）为模型蛋白，研究了不同形式的光触发蛋白从所获得的凝胶基质中释放的情况。此外，还使用聚焦脉冲近红外（NIR）激光束作为光源，通过双光子激发对水凝胶的光降解进行了研究。
• Hydrogels with Reversible Mechanics to Probe Dynamic Cell Microenvironments
  作者：Adrianne M. Rosales、Sebastián L. Vega、Frank W. DelRio、Jason A. Burdick、Kristi S. Anseth

  DOI：10.1002/anie.201705684

  日期：2017.9.25

  soften and then stiffen the hydrogels over a physiologically relevant range of moduli. Reversible mechanical signaling to adhered cells was demonstrated with human mesenchymal stem cells. In situ hydrogel softening (from ca. 14 to 3.5 kPa) led to a decrease in the cell area and nuclear localization of YAP/TAZ, and subsequent stiffening (from ca. 3.5 to 28 kPa) increased the cell area and nuclear localization

  ECM力学与细胞行为之间的关系是动态的，因为细胞会重塑并响应其局部环境的变化。大多数体外底物是静态的，在生理上是硬的。因此，需要具有动态和可逆机械变化的平台。本文中，我们开发了基于透明质酸的底物，该底物能够进行顺序的光降解和光引发的交联反应，从而在生理上相关的模量范围内软化然后硬化水凝胶。人间充质干细胞证明了对粘附细胞的可逆机械信号传递。原位水凝胶软化（从大约14 kPa到3.5 kPa）导致YAP / TAZ的细胞面积减少和核定位，随后的硬化（从大约3.5 kPa到28 kPa）增大YAP / TAZ的细胞面积和核定位/ TAZ。
• A Modular Approach to Sensitized Two‐Photon Patterning of Photodegradable Hydrogels
  作者：Markus Lunzer、Liyang Shi、Orestis G. Andriotis、Peter Gruber、Marica Markovic、Philipp J. Thurner、Dmitri Ossipov、Robert Liska、Aleksandr Ovsianikov

  DOI：10.1002/anie.201808908

  日期：2018.11.12

  Photodegradable hydrogels have emerged as useful platforms for research on cell function, tissue engineering, and cell delivery as their physical and chemical properties can be dynamically controlled by the use of light. The photo-induced degradation of such hydrogel systems is commonly based on the integration of photolabile o-nitrobenzyl derivatives to the hydrogel backbone, because such linkers

  可光降解水凝胶已成为细胞功能、组织工程和细胞递送研究的有用平台，因为它们的物理和化学性质可以通过光的使用来动态控制。此类水凝胶系统的光诱导降解通常基于对光不稳定的邻硝基苯甲基衍生物与水凝胶主链的整合，因为此类连接体可以通过一光子和二光子吸收的方式裂解。在此，我们描述了一种基于细胞相容性点击的水凝胶，其在透明质酸主链之间含有邻硝基苄酯键，其在细胞存在下可光降解。首次证明，通过使用环亚苄基酮基小分子作为光敏剂，可以显着提高双光子降解过程的效率。细胞培养研究证实了改进的双光子微图案化工艺以及水凝胶本身的生物相容性。
• 一种用于分析互穿网络拓扑结构对材料性能影响的探针的制备方法及应用
  申请人：电子科技大学长三角研究院（湖州）

  公开号：CN114773202A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明提供了一种用于分析互穿网络拓扑结构对材料性能影响的探针的制备方法及应用，该探针是以4‑[4‑(1‑羟乙基)‑2‑甲氧基‑5‑硝基苯氧基]丁酸、2‑溴代异丁酸‑2‑羟乙酯和丙烯酰氯为原料制备的一种新型探针。该探针可以实现对互穿聚合物网络拓扑结构的原位可控变化，进而实现原位选择性和高灵敏度快速分析，进一步通过力学性能的变化研究探索聚合物网络的拓扑结构如何影响材料的性能。相比于现有的检测技术，本发明得到的探针可原位高选择性快速分析互穿网络拓扑结构对材料性能影响，且投入成本较低，合成路线简单，检测设备和方法简便，适于放大合成和实际生产应用，在材料科学、以及材料内部应力等技术领域有着巨大的应用前景。