{(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-[(S)-phenylsulfanyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-methyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol | 84034-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-[(S)-phenylsulfanyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-methyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol
• CAS: 84034-53-7
• 化学式: C₄₁H₄₈O₉S
• 分子量: 716.893
• InChiKey: MIAYRVMLOQNLNY-SXQMSSPQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-[(S)-phenylsulfanyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-methyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(2S,3R,4S)-4-Phenylsulfanyl-4-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-L-THREOFURANOSIDES FROM ACYCLIC PRECURSOR

  摘要：

  立体选择性烷氧基化非环状前体 (2S,3S)-2,3-O-异丙烯基-4-氯-4-苯硫丁酸甲酯 (3)，在 SnCl2–AgClO4 的存在下进行，然后通过 Pd(OAc)2 催化环化，得到 α-l-三氟呋喃苷，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1555
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-[(S)-phenylsulfanyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-methyl]-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到{(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-[(S)-phenylsulfanyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-methyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-L-THREOFURANOSIDES FROM ACYCLIC PRECURSOR

  摘要：

  立体选择性烷氧基化非环状前体 (2S,3S)-2,3-O-异丙烯基-4-氯-4-苯硫丁酸甲酯 (3)，在 SnCl2–AgClO4 的存在下进行，然后通过 Pd(OAc)2 催化环化，得到 α-l-三氟呋喃苷，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1555