(E)-ethyl 2-(5-methoxy-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-3-ylidene)acetate | 1458111-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(5-methoxy-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-3-ylidene)acetate
• CAS: 1458111-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: STECUNRGCNHJAV-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(5-methoxy-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-3-ylidene)acetate 、 3-bromo-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到(1'RS,2'SR,3'SR,8a'SR)-diethyl 8'-bromo-5-methoxy-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)-3',8a'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-indolizine]-2',3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的1,3-偶极环加成反应产生的生物碱启发的螺环吲哚†

  摘要：

  据报道，吡啶鎓吡啶化物和3-烯基羟吲哚之间的环加成反应以高收率进行，并且具有非常好的区域和非对映选择性。所得的环加合物具有与生物活性的羟吲哚生物碱（如间苯二酚）相同的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c3ob41415a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-ethyl 2-(5-methoxy-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的1,3-偶极环加成反应产生的生物碱启发的螺环吲哚†

  摘要：

  据报道，吡啶鎓吡啶化物和3-烯基羟吲哚之间的环加成反应以高收率进行，并且具有非常好的区域和非对映选择性。所得的环加合物具有与生物活性的羟吲哚生物碱（如间苯二酚）相同的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c3ob41415a