3-(3-chlorophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol | 1616101-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-3-m-chlorophenylpropargyl alcohol
• CAS: 1616101-49-5
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO
• 分子量: 318.802
• InChiKey: IEPXKDKOPPNRQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 盐酸羟胺 、 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-3,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙醇与盐酸羟胺的串联反应，得到α，β-不饱和酰胺和烯基腈

  摘要：

  我们已经开发出一种高度选择性的方法，可以从容易获得的炔丙醇中合成α，β-不饱和酰胺和烯基腈。在中性条件下，以盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）为氮源，反应平稳进行。这些新策略的发展极大地扩展了羟胺盐酸盐在炔丙醇化学中的应用。此外，仲醇和叔醇都已被高度区域选择性地转化为具有良好官能团相容性的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01633
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 3-氯苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TMSCl介导的丙三醇与叠氮化三甲硅烷基的碳键裂解和碳氮键形成，合成α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  开发了一种新的高效方法，该方法利用TMSC1作为酸促进剂，由易于制备的炔丙醇和TMSN 3合成α，β-不饱和酰胺。以中等至优异的产率制备了多种α，β-不饱和酰胺。机理研究表明，这种转化涉及TMSC1介导的烯丙基叠氮化物中间体的形成，CC键的裂解和CN键的形成。重要的是，该反应显示出良好的官能团相容性和高区域选择性，并且反应时间相对较短且试剂便宜。

  DOI：

  10.1021/jo5013948

文献信息

• N-芳基-3-碘代喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：皖南医学院

  公开号：CN105622501B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明涉及N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物及其制备方法,衍生物结构式为：或者式中，R1～R4为H、C1～C4直链或支链烃基、C1～C4直链或支链烷氧基；R5为苯基或取代苯基、C1～C4直链或支链烃基；R6、R7为苯基或取代苯基；制备方法，步骤包括：将取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘在有机溶剂中加热回流，反应12小时以上；减压除去溶剂得到粗产物，将粗产物分离提纯得到产物即N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物。本发明利用取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘串联反应来制备N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物，具有反应步骤少，产率高的优点。
• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reaction to Carbazoles and Naphthalenes via Dehydrative [3 + 3]-Annulation
  作者：Shaoyin Wang、Zhuo Chai、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/ol501605h

  日期：2014.7.3

  A novel Lewis acid catalyzed dehydrative [3 + 3]-annulation of readily available benzylic alcohols and propargylic alcohols was developed to give polysubstituted carbazoles and naphthalenes in moderate to good yields with water as the only byproduct. The reaction was presumed to proceed via a cascade process involving Friedel–Crafts-type allenylation, 1,5-hydride shift, 6π-eletrocyclization, and Wagner–Meerwein

  开发了一种新型的路易斯酸催化易得的苄醇和炔丙醇的脱水[3 + 3]环化反应，以中等至良好的收率得到了多取代的咔唑和萘，其中水是唯一的副产物。推测该反应是通过级联过程进行的，该级联过程涉及Friedel-Crafts型烯丙基化，1,5-氢化物移位，6π-电环化和Wagner-Meerwein重排。
• Synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines and indoles via cascade reactions of arylamines and propargylic alcohols catalyzed by FeCl₃·6H₂O
  作者：Min Shao、Yunjun Wu、Zhijun Feng、Xiaoxia Gu、Shaoyin Wang

  DOI：10.1039/c5ob02658j

  日期：——

  friendly and high-yielding route from inexpensive starting materials to 1,2-dihydroquinolines has been developed. This procedure proceeded via a cascade Friedel–Crafts-type reaction and 6-endo-trig hydroamination under the catalysis of FeCl3·6H2O, involving the formation of two new σ (C–C and C–N) bonds in a single operation for the construction of a 1,2-dihydroquinoline skeleton in good to excellent yields

  从廉价的起始原料到1,2-二氢喹啉的高效，环保和高产路线已得到开发。该过程通过FeCl 3 ·6H 2 O催化下的级联Friedel–Crafts型反应和6-内-trig加氢氨化进行，涉及在一个单一的分子中形成两个新的σ（CC和C–N）键操作，以良好至极好的产率构建1,2-二氢喹啉骨架。
• Iodo(III)-Meyer–Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols Promoted by Benziodoxole Triflate
  作者：Roshayed Ali Laskar、Wei Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00039

  日期：2021.2.5

  rearrangement of propargylic alcohols into α,β-unsaturated ketones bearing an α-λ3-iodanyl group. This iodo(III)-Meyer–Schuster rearrangement proceeds under mild conditions and tolerates a variety of functionalized propargylic alcohols, thus complementing previously reported halogen-intercepted Meyer–Schuster rearrangement. The α-λ3-iodanylenones can be utilized for facile Pd-catalyzed cross-coupling for the

  Benziodoxole三氟甲磺酸酯（BXT），环状碘（III）的亲电，已经发现，以促进炔丙醇的重排为α，β不饱和酮的轴承的α-λ 3 -iodanyl基。这种碘（III）-迈耶-舒斯特重排反应在温和的条件下进行，并且可以耐受各种官能化的炔丙醇，从而补充了先前报道的卤素截断的迈耶-舒斯特重排反应。α-λ 3个-iodanylenones可以用于容易Pd催化的交叉耦合为多取代烯酮的合成。
• Lewis Acid Mediated Tandem Reaction of Propargylic Alcohols to Tetrazoles Involving CO- and CC-Bond Cleavage Reactions and a CN-Bond Formation
  作者：Xian-Rong Song、Ya-Ping Han、Yi-Feng Qiu、Zi-Hang Qiu、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201403752

  日期：2014.9.15

  A novel and direct synthesis of 1‐aryl‐5‐arylvinyl‐tetrazoles from easily prepared propargylic alcohols and TMSN3 is developed in the presence of TMSCl under mild conditions (TMS=trimethylsilyl). The process involves an allenylazide intermediate, followed by a CC‐bond cleavage and CN‐bond formation to afford the desired products. Moreover, this method offers a good functional‐group applicability

  在温和条件下（TMS =三甲基甲硅烷基）存在TMSCl的情况下，由容易制备的炔丙醇和TMSN 3合成了一种新的直接合成1芳基5芳基乙烯基四唑的方法。该过程涉及一个allenylazide中间，随后被C  C-键断裂和C 的N-键形成，得到所需产物。此外，该方法具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克（产率高达85％）。