3-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]propyl benzoate | 95791-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]propyl benzoate
• CAS: 95791-09-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: MBIWBXWYVCSLBL-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]propyl benzoate 在 盐酸 、 甲醇 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 1-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-6-hydroxy-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4aR,6R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]propyl benzoate 在 甲醇 、 Dowex 50W (H+) 作用下， 反应 9.5h， 生成 3-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7

文献信息

• Synthetic studies toward marine toxic polyethers (2) synthesis of the B-segment of okadaic acid and coupling with the C-segment
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91116-5

  日期：1984.1
• ICHIKAWA, YOSHIYASU;ISOBE, MINORU;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4749-4758
  作者：ICHIKAWA, YOSHIYASU、ISOBE, MINORU、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• C-glycosides analogues of the okadaic acid central fragment exert neuroprotection via restoration of PP2A-phosphatase activity: A rational design of potential drugs for Alzheimer's disease targeting tauopathies
  作者：Raquel L. Arribas、Lucía Viejo、Isaac Bravo、Minerva Martínez、Eva Ramos、Alejandro Romero、Eva M. García-Frutos、Veerle Janssens、Carmen Montiel、Cristóbal de los Ríos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115245

  日期：2023.5