5,5'-(1,3-phenylene)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde) | 1012041-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5'-(1,3-phenylene)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde)
• CAS: 1012041-49-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 376.499
• InChiKey: DIMLSGKOSACKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(1,3-phenylene)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde) 、 2,2'-氧双(乙胺) 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以> 99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶剂选择驱动的可逆大环到大环相互转化

  摘要：

  大环到大环的相互转换很有趣，因为它们可以允许访问各种结构。然而，不同大小的大环化合物之间的可逆相互转化仍然难以控制。在此，我们报告了一系列自组装大环化合物的简单一锅法合成，这些大环化合物由容易制备的α,α'-连接的低聚吡咯二醛和各种烷基二胺组成。吡啶桥连的低聚吡咯二醛3和简单的烷基二胺的缩合证明与溶剂无关，总是产生 [2 + 2] 大环产物。然而，当3与 2,2'-oxybis(ethylamine) 14缩合时，会根据溶剂的选择获得 ([1 + 1] 或 [2 + 2]) 产物。3的反应和14在甲醇、乙醇或氯仿中得到 [1 + 1] 大环作为唯一产物。相比之下，3和14在二甲基亚砜 (DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 或乙腈 (MeCN) 中缩合，得到 [2 + 2] 大环化合物作为沉淀物形式的主要产物。[1 + 1] 和 [2 + 2] 大环之间的可逆相互转化可以通过调整溶

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01066
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diethyl-5-formyl-2-iodopyrrole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,3',4,4'-tetraethyl-5,5'-diformyl-2,2'-bipyrrole 、 5,5'-(1,3-phenylene)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  低聚吡咯二醛的“一锅法”合成

  摘要：

  低聚吡咯的受控制备可以为化学和材料科学提供支持。在这项研究中，我们提出了一种简单的一锅合成方法，可以得到一系列 α,α'-连接的芳烃桥接的低聚吡咯二醛。该方法依赖于 Pd(0) 催化的杂环前体串联铃木交叉偶联。通过 NMR 光谱和质谱研究以及单晶 X 射线衍射分析证实，利用现有的二甲酰低聚吡咯可以构建新的大环化合物。

  DOI：

  10.1039/d4nj00933a

文献信息

• Cryptand-like Porphyrinoid Assembled with Three Dipyrrylpyridine Chains:  Synthesis, Structure, and Homotropic Positive Allosteric Binding of Carboxylic Acids
  作者：Jun-ichiro Setsune、Keigo Watanabe

  DOI：10.1021/ja710424n

  日期：2008.2.1

  Cryptand-like porphyrinoid assembled with three 2,6-dipyrrlpyridine chains binds alcohol at each molecular crevice in the C(3h) symmetric conformation through three hydrogen bondings. This receptor binds dichloroacetic add at each crevice in the D(3) symmetric conformation, where strong positive allosteric effect was observed on the basis of the Hill plot with a Hill coefficient (n = 2.7 +/- 0.2), and the association constant (log K = 13.6 +/- 1.8). Ligand binding at the first crevice enhances polarization of the pi-conjugated chain to make pyrrole more acidic at the second crevice and pyridine more basic at the third crevice.