1,3-bis(3,4-diethylpyrrol-2-yl)benzene | 1012041-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-bis(3,4-diethylpyrrol-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(3,4-diethyl-2-pyrryl)benzene；2-[3-(3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)phenyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole
• CAS: 1012041-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: RPRULFLNKSCEJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  484.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,4-diethylpyrrol-2-yl)benzene 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二碳酸二叔丁酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,3-bis(6-phenyl-3,4-diethyl-1-azafulven-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二胺（II）苯并六吡咯-α，ω-二亚胺与胺手性来源的单手单螺旋

  摘要：

  苯并六吡咯-α，ω-二醛由一对带有1,3-亚苯基连接基的甲酰三吡咯单元组成，被金属化后得到双核单链螺旋。对双镍（II）配合物的X射线研究表明，螺旋C 2形式带有一对3N + O供体的螺旋-金属配位平面。末端醛很容易被旋光胺转化为亚胺，从而引起螺旋感觉偏向。对苯六吡咯-α，ω-二亚胺的双镍（II）和双钯（II）配合物进行了研究，结果表明螺旋C 2形式的对映异构体对可通过缓慢翻转每个配位平面并快速绕其旋转而互换C（苯）C（吡咯）键 双镍（II）配合物中的螺旋螺钉偏向于一侧，其非对映选择性超过95％，这是通过使用多种旋光性胺来实现的，例如（R）-1-环己基乙胺，（S）- 1-苯乙胺，L-苯丙氨酸（OEt）（Phe =苯丙氨酸）和（R）-缬氨醇。镍配合物显示出比相应的钯配合物更好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404782
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(5-ethoxycarbonyl-3,4-diethyl-2-pyrryl)benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,3-bis(3,4-diethylpyrrol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二胺（II）苯并六吡咯-α，ω-二亚胺与胺手性来源的单手单螺旋

  摘要：

  苯并六吡咯-α，ω-二醛由一对带有1,3-亚苯基连接基的甲酰三吡咯单元组成，被金属化后得到双核单链螺旋。对双镍（II）配合物的X射线研究表明，螺旋C 2形式带有一对3N + O供体的螺旋-金属配位平面。末端醛很容易被旋光胺转化为亚胺，从而引起螺旋感觉偏向。对苯六吡咯-α，ω-二亚胺的双镍（II）和双钯（II）配合物进行了研究，结果表明螺旋C 2形式的对映异构体对可通过缓慢翻转每个配位平面并快速绕其旋转而互换C（苯）C（吡咯）键 双镍（II）配合物中的螺旋螺钉偏向于一侧，其非对映选择性超过95％，这是通过使用多种旋光性胺来实现的，例如（R）-1-环己基乙胺，（S）- 1-苯乙胺，L-苯丙氨酸（OEt）（Phe =苯丙氨酸）和（R）-缬氨醇。镍配合物显示出比相应的钯配合物更好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404782

文献信息

• The Synthesis and Dynamic Structures of Multinuclear Complexes of Large Porphyrinoids Expanded by Phenylene and Thienylene Spacers
  作者：Jun-ichiro Setsune、Masayuki Toda、Takafumi Yoshida、Keigo Imamura、Keigo Watanabe

  DOI：10.1002/chem.201501570

  日期：2015.9.1

  1,3‐Bis(2‐pyrryl)benzene was used to prepare dibenziamethyrin, in which two pyrrole units of [24]amethyrin(1.0.0.1.0.0) are replaced by benzene. 1,4‐Bis(2‐pyrryl)benzene, 2,5‐bis(2‐pyrryl)thiophene, and 4,4′‐bis(2‐pyrryl)biphenyl were also used in place of 2,2′‐bipyrrole to give expanded analogues of [24]rosarin(1.0.1.0.1.0) and [32]octaphyrin(1.0.1.0.1.0.1.0). These large porphyrinoids can incorporate

  1,3-双（2-吡咯基）苯用于制备苯并氨甲菊酯，其中[24]氨甲菊酯（1.0.0.1.0.0）的两个吡咯单元被苯取代。1,4-双（2-吡咯基）苯，2,5-双（2-吡咯基）噻吩和4,4'-双（2-吡咯基）联苯也被用来代替2,2'-双吡咯。给出了[24] rosarin（1.0.1.0.1.0）和[32] octaphyrin（1.0.1.0.1.0.1.0）的扩展类似物。这些大的卟啉类化合物可以掺入Rh（CO）2和Pd（π-烯丙基）的多个金属单元，并且金属原子与二吡咯啉平面存在较大偏差，这通过X射线晶体学证明。协调的Rh（CO）2基团在大环的两侧之间穿梭；该速率取决于间隔基，环的大小和金属原子的数量。可变温度11 H NMR光谱表明，由于Rh（CO），具有1,4-亚苯基或2,5-亚噻吩间隔基的膨胀的罗沙林的三铑配合物采用C 3 v对称形式和C s对称形式。 ）2组在大循环腔中跳跃。所述Ç 3
• Cryptand-like Porphyrinoid Assembled with Three Dipyrrylpyridine Chains:  Synthesis, Structure, and Homotropic Positive Allosteric Binding of Carboxylic Acids
  作者：Jun-ichiro Setsune、Keigo Watanabe

  DOI：10.1021/ja710424n

  日期：2008.2.1

  Cryptand-like porphyrinoid assembled with three 2,6-dipyrrlpyridine chains binds alcohol at each molecular crevice in the C(3h) symmetric conformation through three hydrogen bondings. This receptor binds dichloroacetic add at each crevice in the D(3) symmetric conformation, where strong positive allosteric effect was observed on the basis of the Hill plot with a Hill coefficient (n = 2.7 +/- 0.2), and the association constant (log K = 13.6 +/- 1.8). Ligand binding at the first crevice enhances polarization of the pi-conjugated chain to make pyrrole more acidic at the second crevice and pyridine more basic at the third crevice.