3-acetyl-5,5-dimethyl-3,6,7-octatrien-2-one | 499109-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-5,5-dimethyl-3,6,7-octatrien-2-one
• CAS: 499109-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YSNCAWLHJPBXBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5,5-dimethyl-3,6,7-octatrien-2-one 在 苯乙酮 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2,2-diacetyl-5,5-dimethyl-3-methylenebicyclo[2.1.0]pentane 、 5-acetyl-4,7,7-trimethyl-2-methylene-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  烯基（乙烯基）甲烷光化学。γ-烯基取代的α，β-不饱和烯酮衍生物的光化学

  摘要：

  γ-烯基取代的亚烷基环链烷酮的光解主要进行E - Z几何异构化；几种烯酮是通过光化学分子内oxa-Diels-Alder反应生成吡喃，而分子内[2 + 2]环加成生成双环[2.1.0]戊烷。γ-（3-甲基-1,2-丁二烯基）-取代的3-亚烷基nepenta-2,4-二酮的光解反应生成双环[2.1.0]戊烷，而γ-（1,2-丙二烯基-取代的） ）3-亚烷基戊二烯-2,4-二酮进行了分子内[2 + 2]环加成反应和分子内的oxa-Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00856-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊-3,4-二烯醛 、 乙酰丙酮化钠 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以23%的产率得到3-acetyl-5,5-dimethyl-3,6,7-octatrien-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯基（乙烯基）甲烷光化学。γ-烯基取代的α，β-不饱和烯酮衍生物的光化学

  摘要：

  γ-烯基取代的亚烷基环链烷酮的光解主要进行E - Z几何异构化；几种烯酮是通过光化学分子内oxa-Diels-Alder反应生成吡喃，而分子内[2 + 2]环加成生成双环[2.1.0]戊烷。γ-（3-甲基-1,2-丁二烯基）-取代的3-亚烷基nepenta-2,4-二酮的光解反应生成双环[2.1.0]戊烷，而γ-（1,2-丙二烯基-取代的） ）3-亚烷基戊二烯-2,4-二酮进行了分子内[2 + 2]环加成反应和分子内的oxa-Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00856-6