(1S,2S,4S,8R)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylamine | 1338438-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4S,8R)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylamine
• 英文别名: (1S,2S,4S,8R)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-amine
• CAS: 1338438-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: FKBQSJMIRWJMBO-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,8R)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylamine 、 5H-二苯并[A,D]环庚烯,5-氯- 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以302 mg的产率得到(1'S,2'S,4'S,8'S)-8'-methoxy-1',8'-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5'-en-2'-yl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  手性[双(烯烃)胺]铑(I)配合物-乙醇中的转移氢化

  摘要：

  双（烯烃）胺（boas）是一类用于合成过渡金属配合物的新型配体，可用于各种均相催化反应。5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基氯（tropCl）和伯胺之间的简单直接偶联反应允许合成各种手性蟒蛇。苯丙氨酸的桦木还原得到 (2S)-2-amino-3-cyclohexa-1,4-dien-1-yl propanoate，用于合成双（烯烃）胺甲基（2S）-3-（环己-1,4-二烯基)-2-(5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基-氨基)丙酸酯。cyclohex-3-en-1-ylamine 与 tropCl 偶联得到 N-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylamine，它被分离成对映异构体. 双环环己烯胺衍生物，如双环[2.2.2]oct-5-en-2-ylamine和2-(甲氧基羰基)双环[2.2。1]庚-5-烯-3-基胺同样

  DOI：

  10.1002/ejic.200900875
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,4S,8R)-(8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S,8R)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  手性[双(烯烃)胺]铑(I)配合物-乙醇中的转移氢化

  摘要：

  双（烯烃）胺（boas）是一类用于合成过渡金属配合物的新型配体，可用于各种均相催化反应。5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基氯（tropCl）和伯胺之间的简单直接偶联反应允许合成各种手性蟒蛇。苯丙氨酸的桦木还原得到 (2S)-2-amino-3-cyclohexa-1,4-dien-1-yl propanoate，用于合成双（烯烃）胺甲基（2S）-3-（环己-1,4-二烯基)-2-(5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基-氨基)丙酸酯。cyclohex-3-en-1-ylamine 与 tropCl 偶联得到 N-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylamine，它被分离成对映异构体. 双环环己烯胺衍生物，如双环[2.2.2]oct-5-en-2-ylamine和2-(甲氧基羰基)双环[2.2。1]庚-5-烯-3-基胺同样

  DOI：

  10.1002/ejic.200900875