(((4S,5S)-5-((R,Z)-1-azido-3-((4R,5R)-5-((R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 877239-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((4S,5S)-5-((R,Z)-1-azido-3-((4R,5R)-5-((R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 877239-66-2
• 化学式: C₃₂H₆₁N₃O₈Si₂
• 分子量: 672.023
• InChiKey: HTIIZTVGDAUGDJ-IGJLYFJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  122.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((4S,5S)-5-((R,Z)-1-azido-3-((4R,5R)-5-((R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(Z)-(R)-3-{(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-allylamine
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素hizizimycin的“高糖”核心的简便方法。

  摘要：

  描述了苯硫苷33的高产合成，其构成了hizizimycin 1的hikosamine核心的全功能替代物，hikizimycin 1是一种具有希望的驱虫特性的复杂核苷抗生素。选择这种十一烷衍生物的方法是从甘露糖呋喃糖7开始，它在用硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷处理的一个步骤中被一碳同炔烃8碳同化。通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应将衍生自8的炔基碘化物12与酒石酸衍生的醛17合并，该反应可使用化学计量过量的CrCl2或基于猫的周转量的催化歧管来进行。CrCl2 /氯硅烷/锰氧化还原对。将生成的炔烃18半加氢成（Z）-烯烃19需要使用Pd / C作为催化剂，而传统的Lindlar还原效果不理想。通过使用催化量的OsO4和NMO作为化学计量的氧化剂尝试进行烯烃22的顺式-二羟基化反应（由19与邻苯二甲酰亚胺的Mitsunobu反应形成）基本上失败，而化学计量的甲磺酰化作用则得到了稳定

  DOI：

  10.1002/chem.200500791
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((4R,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 Bn(nBu)4NCl 、 lithium chloride 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 锰 、 sodium hypochlorite 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 甲烷 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.33h， 生成 (((4S,5S)-5-((R,Z)-1-azido-3-((4R,5R)-5-((R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素hizizimycin的“高糖”核心的简便方法。

  摘要：

  描述了苯硫苷33的高产合成，其构成了hizizimycin 1的hikosamine核心的全功能替代物，hikizimycin 1是一种具有希望的驱虫特性的复杂核苷抗生素。选择这种十一烷衍生物的方法是从甘露糖呋喃糖7开始，它在用硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷处理的一个步骤中被一碳同炔烃8碳同化。通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应将衍生自8的炔基碘化物12与酒石酸衍生的醛17合并，该反应可使用化学计量过量的CrCl2或基于猫的周转量的催化歧管来进行。CrCl2 /氯硅烷/锰氧化还原对。将生成的炔烃18半加氢成（Z）-烯烃19需要使用Pd / C作为催化剂，而传统的Lindlar还原效果不理想。通过使用催化量的OsO4和NMO作为化学计量的氧化剂尝试进行烯烃22的顺式-二羟基化反应（由19与邻苯二甲酰亚胺的Mitsunobu反应形成）基本上失败，而化学计量的甲磺酰化作用则得到了稳定

  DOI：

  10.1002/chem.200500791