N^α-(acetyl)-O-(dibenzylphosphono)seryl-O-(dibenzylphosphono)seryl-O-(dibenzylphosphono)serine N-methylamide | 131189-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(acetyl)-O-(dibenzylphosphono)seryl-O-(dibenzylphosphono)seryl-O-(dibenzylphosphono)serine N-methylamide
• 英文别名: [(2S)-2-acetamido-3-[[(2S)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-1-[[(2S)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl] dibenzyl phosphate
• CAS: 131189-43-0
• 化学式: C₅₄H₆₁N₄O₁₆P₃
• 分子量: 1115.02
• InChiKey: PXJDDPYNPRVGSR-HTZDTEJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  250.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(acetyl)-O-(dibenzylphosphono)seryl-O-(dibenzylphosphono)seryl-O-(dibenzylphosphono)serine N-methylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到N^α-(acetyl)-O-phosphoseryl-O-phosphoseryl-O-phosphoserine N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. VI. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Multiple-Serine-Containing Peptides by Using Dibenzyl N,N-Diethylphosphoramidite

  摘要：

  采用磷酸苄基酯保护的全局磷酸化方法制备了多肽 Ac-Ser(P)-NHMe，以及含有多个丝氨酸（P）的多肽 Ac-Ser(P)-Ser(P)-NHMe 和 Ac-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-NHMe，并取得了良好的收率。先用 N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯/1H-四氮唑对这三种含丝氨酸的肽进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸对得到的亚磷酸二苄酯进行原位氧化。受保护的含 Ser(PO3Bzl2) 多肽经 C18 反相硅胶闪速柱层析纯化，受保护的 Ser(PO3Bzl2) 多肽中的磷酸苄基在钯催化下氢解。

  DOI：

  10.1071/ch9901633
• 作为产物：
  描述：

  H-Ser(Bzl)-Ser(Bzl)-Ser(Bzl)-NHMe*HCl 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 四氮唑 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 N^α-(acetyl)-O-(dibenzylphosphono)seryl-O-(dibenzylphosphono)seryl-O-(dibenzylphosphono)serine N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. VI. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Multiple-Serine-Containing Peptides by Using Dibenzyl N,N-Diethylphosphoramidite

  摘要：

  采用磷酸苄基酯保护的全局磷酸化方法制备了多肽 Ac-Ser(P)-NHMe，以及含有多个丝氨酸（P）的多肽 Ac-Ser(P)-Ser(P)-NHMe 和 Ac-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-NHMe，并取得了良好的收率。先用 N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯/1H-四氮唑对这三种含丝氨酸的肽进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸对得到的亚磷酸二苄酯进行原位氧化。受保护的含 Ser(PO3Bzl2) 多肽经 C18 反相硅胶闪速柱层析纯化，受保护的 Ser(PO3Bzl2) 多肽中的磷酸苄基在钯催化下氢解。

  DOI：

  10.1071/ch9901633

文献信息

• PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1633-1642
  作者：PERICH, JOHN W.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——