4-(trichloroacetamido)phenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 500213-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trichloroacetamido)phenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-trichloroacetamidophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 500213-05-8
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₆N₂O₉S
• 分子量: 703.209
• InChiKey: PEDJSDMLZDCSDI-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trichloroacetamido)phenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 、 2-azidoethyl 4-O-[4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2-azidoethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖脂Gb3，Gb4和Gb5糖链的氨基乙基糖苷的合成。

  摘要：

  6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰氨基-β-D-吡喃半乳糖苷和4-三氯乙酰胺基苯基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2，在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸存在下，二氯甲烷中的3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫-2-三氯乙酰胺基-β-D-吡喃半乳糖苷导致相应的选择性保护四糖GalNAc（β1-> 3）Gal（α1-> 4）Gal（β1-> 4）Glcβ-OCH2CH2N3的衍生物和五糖Gal（β1-> 3）GalNAc（β1- -> 3）Gal（alpha 1-> 4）Gal（beta 1-> 4）Glc beta-OCH2CH2N3，产率分别为88％和73％。除去O-保护基，将乙酰基替换为N-三氯乙酰基，以及将糖苷配基叠氮基还原，得到目标2-氨基乙基球蛋白三-，-四-和-五糖，

  DOI：

  10.1023/a:1024905419008
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-(4-nitro-phenylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 4-(trichloroacetamido)phenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [与二糖β-D-Gal-（1-> 3）-D-GalNAc主链的α-和β-糖基供体的合成]。

  摘要：

  使用一系列适当保护的苯基2的3-单羟基和3,4-二羟基衍生物系列进行糖基化研究了具有二糖β-D-Gal-（1→3）-D-GalNAc主链的硫糖基供体的合成-半乳糖基溴化物，氟化物和三氯乙酰亚氨酸盐形成-叠氮基-2-脱氧-1-硫基-硫代α-和1-硫基-β-D-吡喃半乳糖苷。在与单羟基化的糖基受体的反应中，硫代苯基从糖基受体的分子间转移到由糖基供体分子形成的阳离子上的过程占主导。在相同条件下将3,4-二醇糖基化时，形成的硫代苯基转移产物占主导地位或形成了不希望的（1→4）而非（1→3）连接的二糖产物。当用4-硝基苯硫基取代半乳糖基受体分子中的苯硫基时，糖苷配基转移被排除在外。这产生了目标二糖，4-硝基苯基2-叠氮基-4,5-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷，产率为57％。该二糖产物在半乳糖胺的2位带有非参与叠

  DOI：

  10.1023/a:1020428329743