(1'R,2'R,5'R)-2'-isopropenyl-5'-methyl-1,1'-bi(cyclohexan)-1-en-3-one | 1211569-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,2'R,5'R)-2'-isopropenyl-5'-methyl-1,1'-bi(cyclohexan)-1-en-3-one
• 英文别名: 3-[(1R,2R,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1211569-92-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: FJDAGSAHQKAIIG-KCXAZCMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Iodocyclohex-2-enone 、 isopulegylzinc chloride 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-乙基-2-吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.17h， 以64%的产率得到(1'R,2'R,5'R)-2'-isopropenyl-5'-methyl-1,1'-bi(cyclohexan)-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性 Csp3–Csp2 Negishi 与 1,2-、1,3- 和 1,4-取代的环烷基锌化合物的交叉偶联

  摘要：

  有机分子的立体选择性功能化对现代合成非常重要。通常需要药物活性分子的立体选择性制备以确保适当的生物活性。因此，非对映选择性方法代表了有效设置多个立体中心的宝贵工具。在本文中，高度非对映选择性 C sp 3报道了各种环烷基锌试剂与芳基卤化物的 Negishi 交叉偶联。在所有情况下，都获得了热力学最稳定的立体异构体。值得注意的是，这种非对映选择性偶联不仅适用于 1,2- 取代的环状系统，而且适用于 1,3- 和 1,4- 取代的环己基锌试剂。通过核磁共振实验和密度泛函理论计算研究了这种远程立体控制的起源。提出了基于这些实验和理论数据的详细机制。

  DOI：

  10.1038/nchem.505