2-[1-Naphthalen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-succinic acid dimethyl ester | 80459-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-Naphthalen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-(naphthalen-1-ylmethylidene)butanedioate
• CAS: 80459-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: OCCANOMVPOWTBO-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 、 丁炔二酸二甲酯 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以33%的产率得到2-[1-Naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reaction of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with in Situ Generated Arylketenes Catalyzed by 1-Methylimidazole

  摘要：

  An unexpected 1-methylimidazole-catalyzed reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with in situ generated arylketenes leading to the synthesis of dimethyl 2-arylidenesuccinates under mild conditions is described. A plausible mechanism has been proposed.

  DOI：

  10.1021/ol050492q