氨甲酸,十八烷基-,2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-[[(3-碘丙基)磺酰]氨基]丙基酯,(R)- | 140711-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,十八烷基-,2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-[[(3-碘丙基)磺酰]氨基]丙基酯,(R)-
• 中文别名: 氨甲酸,十八烷基-,2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-[[(3-碘丙基)磺酰]氨基]丙基酯,(R)-
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3-iodopropylsulfonylamino)-1-octadecylcarbamoyloxypropane
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(3-iodopropylsulfonylamino)-3-(octadecylcarbamoyloxy)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 140711-75-7
• 化学式: C₃₀H₆₀IN₃O₆S
• 分子量: 717.793
• InChiKey: GVYNGTSUSGDCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉 、 氨甲酸,十八烷基-,2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-[[(3-碘丙基)磺酰]氨基]丙基酯,(R)- 反应 8.0h， 以69%的产率得到3-<2-tert-butoxycarbonylamino-3-(octadecylcarbamoyloxy)propylaminosulfonyl>propylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. II. Modification of the 2-Position of the Glycerol Backbone of PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  为了继续努力获得更有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，我们尝试合成了一系列 PAF 磺酰胺异构体，其中 2 位的取代基被修饰为甲氧基以外的乙酰氧基。这些修饰产生了高活性的 PAF 拮抗剂。化合物 3-[2-(5-甲基 2H-四唑-2-基)-3-(十八烷基氨基甲酰氧基)丙基氨基磺酰基]丙基喹啉鎓碘化物（52）在体外对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中的血小板聚集具有抑制作用（IC50=125nM），在体内对 PAF 诱导的小鼠致死具有保护作用，且作用持续时间较长。研究人员合成了该化合物的光学活性对映体，发现(S)-(-)-异构体（IC50=87nM）的药效是(R)-(+)-异构体（IC50=289nM）的三倍，这清楚地证明了这种新型化合物在 PAF 拮抗剂作用中的对映体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.85
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸十八酯 在 盐酸 、 calcium borohydride 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 氨甲酸,十八烷基-,2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-[[(3-碘丙基)磺酰]氨基]丙基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. II. Modification of the 2-Position of the Glycerol Backbone of PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  为了继续努力获得更有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，我们尝试合成了一系列 PAF 磺酰胺异构体，其中 2 位的取代基被修饰为甲氧基以外的乙酰氧基。这些修饰产生了高活性的 PAF 拮抗剂。化合物 3-[2-(5-甲基 2H-四唑-2-基)-3-(十八烷基氨基甲酰氧基)丙基氨基磺酰基]丙基喹啉鎓碘化物（52）在体外对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中的血小板聚集具有抑制作用（IC50=125nM），在体内对 PAF 诱导的小鼠致死具有保护作用，且作用持续时间较长。研究人员合成了该化合物的光学活性对映体，发现(S)-(-)-异构体（IC50=87nM）的药效是(R)-(+)-异构体（IC50=289nM）的三倍，这清楚地证明了这种新型化合物在 PAF 拮抗剂作用中的对映体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.85

文献信息

• Lipid derivatives their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0321296B1

  公开（公告）日：1992-11-11