trans-[{p-(CN)C6H4}PdF(PPh3)2] | 1372618-10-4

• 英文名称: trans-[{p-(CN)C6H4}PdF(PPh3)2]
• 英文别名: trans-[{p-(CN)C₆H₄}PdF(PPh₃)₂]；trans-(p-NCC6H4PdF(P(C6H5)3)2)
• CAS: 1372618-10-4
• 化学式: C₄₃H₃₄FNP₂Pd
• 分子量: 752.116
• InChiKey: TUHJAUURRNKVAS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[{p-(CN)C6H4}PdF(PPh3)2] 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到4-(2-thienyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟离子在钯催化的斯蒂尔反应中的三重作用

  摘要：

  建立了在氟离子存在下进行的斯蒂勒反应（ArX与Ar'Sn n Bu 3交叉偶联）的机理。从反式-[ArPdBr（PPh 3）2 ]（Ar = Ph，p-（CN）C 6 H 4）与Ar'SnBu 3（Ar ′= 2-硫代苯基）在氟离子的存在下。氟离子通过形成与Ar'SnBu 3反应的反式[ArPdF（PPh 3）2 ]来促进决定金属化的速率（Ar'= Ph，2-噻吩基）在室温下，与没有反应性的反式-[ArPdBr（PPh 3）2 ]相对照。然而，上述浓度比[F - ] / [Ar'SnBu 3 ]必须不能太高，因为形成非反应性阴离子的锡酸[Ar'Sn（F）卜3 ] - 。这使通过实验观察到的氟离子施加的两个动力学拮抗作用合理化，并且发现与动力学定律一致。另外，氟化物离子促进了在金属转移步骤中产生的反式[ArPdAr'（PPh 3）2 ]的还原消除。

  DOI：

  10.1002/chem.201503309
• 作为产物：
  描述：

  trans-[(4-NC-C6H4)PdI(P(C6H5)3)2] 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-[{p-(CN)C6H4}PdF(PPh3)2]
  参考文献：
  名称：

  氟离子在钯催化的Suzuki-Miyaura反应中的三重作用：[ArPdFL2]配合物前所未有的重金属化

  摘要：

  氟离子在Suzuki-Miyaura反应中扮演三个角色。他们通过形成反式-[ArPdF（PPh 3）2 ]来促进反应，该反式与Ar'B（OH）2以前所未有的速率确定了过渡金属化反应，并促进了反式-[ArPdAr'（ PPh 3）2 ]中间体。相反，F - disfavors通过形成非反应性阴离子Ar'B的反应（OH）ñ -3 ˚F ñ - （Ñ = 1-3），从而导致至F的两个对抗效果-在转移金属化。

  DOI：

  10.1002/anie.201107202