3-(1,2-O-isopropylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-xylofuranos-5-ulo-5-yl)-5-(p-chlorobenzoyl)imidazo[2,1-b]thiazole | 1384188-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,2-O-isopropylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-xylofuranos-5-ulo-5-yl)-5-(p-chlorobenzoyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[5-(4-chlorobenzoyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-2-yl]methanone
• CAS: 1384188-47-9
• 化学式: C₂₆H₃₁ClN₂O₆SSi
• 分子量: 563.146
• InChiKey: XPXFPIYUTFTKHK-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 3-(1,2-O-isopropylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-xylofuranos-5-ulo-5-yl)-5-(p-chlorobenzoyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  与未保护的碳水化合物部分连接的咪唑并[2,1-b]噻唑的合成。

  摘要：

  合成了两个系列的在C-3或C-5上被未保护的碳水化合物部分取代的咪唑并[2,1-b]噻唑。测试了碳水化合物部分3位的不同保护基（乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）和对甲氧基苄基（PMB）），事实证明，后者是获得所需产品的最佳策略。仅一步就成功地完成了碳水化合物的完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.04.011