| 131043-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 131043-75-9；131065-68-4
• 化学式: C₉H₂₀O₃
• 分子量: 176.256
• InChiKey: PIBOUSUGXFFPJD-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective additions of allenylstannanes to aldehydes

  摘要：

  The allenylstannane 4 undergoes highly syn selective additions to alpha-branched aldehydes 8b and 8c in the presence of BF3.OEt2. With the beta-alkoxy aldehyde 21, Cram-Felkin addition results with BF3.Oet2 as the Lewis acid, whereas MgBr2 leads to chelation-controlled addition.

  DOI：

  10.1021/jo00313a007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-4-methyl-1-pentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective additions of allenylstannanes to aldehydes

  摘要：

  The allenylstannane 4 undergoes highly syn selective additions to alpha-branched aldehydes 8b and 8c in the presence of BF3.OEt2. With the beta-alkoxy aldehyde 21, Cram-Felkin addition results with BF3.Oet2 as the Lewis acid, whereas MgBr2 leads to chelation-controlled addition.

  DOI：

  10.1021/jo00313a007

文献信息

• General Method for Preparation of Allenic Zinc Reagents by Three-Carbon Homologation of Triorganozincates:  Convergent Three-Component Coupling of Propargylic Substrates, Triorganozincates, and Electrophilic Reagents
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Atsushi Osada、Katsuhiro Iwazaki、Keiji Maejima、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja962136w

  日期：1996.1.1

  Allenic zinc reagents (R1R2CCC(R3)ZnL) are efficiently prepared by the reaction of propargylic substrates (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) with a variety of triorganozincates ((R3)3ZnM; R3 = alkyl, alkenyl, aryl, M = Li, MgCl). Treatment of the allenic zinc reagents with D2O gives the corresponding deuteroallenes with high deuterium incorporation. The allenic zinc reagents thus prepared undergo

  通过炔丙基底物 (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) 与多种三有机锌酸盐 ((R3)3ZnM; R3 = 烷基，烯基，芳基，M = Li，MgCl)。用 D2O 处理丙二烯锌试剂会得到相应的具有高氘掺入量的氘丙二烯。如此制备的丙二烯锌试剂与多种亲电试剂（醛、酰氯、I2、NCS 和氯硅烷）在 γ 位发生区域选择性偶联反应，得到相应的炔丙基衍生物（R1R2C(El)C⋮CR3，El = RCH(OH), RCO, I, Cl, R3Si) 以高收率。含硅的丙二烯锌试剂 R1CHCC(CH2SiMe3)ZnL 和 R1CHCC(SiPhMe2)ZnL 很容易通过炔丙氨基甲酸酯 (R1CH(OCONPh2)C⋮CH) 与 (TMSCH2)3ZnLi 的反应以及溴炔丙甲磺酸酯 R1CH(OSO2Me) 的反应制备分别为 C⋮CBr 和 (PhMe2Si)3ZnLi。用亲电试剂连续处理这些试剂可提供