6-bromo-2-(chloromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 177166-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-(chloromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6-Bromo-2-(chloromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 177166-98-2
• 化学式: C₉H₅BrClNO₂
• 分子量: 274.501
• InChiKey: HOCALNKIBQEOBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(chloromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 盐酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-(6-(4-fluorophenyl)-2-((4-(5-nitrofuran-2-carbonyl)piperazin-1-yl)methyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Characterization and Anticancer Activity of New 2,3,6- Substituted Quinazolin-4(3H)-one Derivatives

  摘要：

  本研究以蒽酸（1）为原料，通过一系列简单而经济的反应制备了十种新的 2,3,6-取代喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（10a-j），并利用 MTT 法筛选了它们对胰腺癌细胞系（PANC-1）的抗癌活性。 结果表明，在浓度为 100 µM/L 时，化合物 10b、10f、10g 和 10h 具有潜在的抗癌活性，能抑制 75% 的 PANC-1 细胞生长，其余化合物则表现出中等程度的抗癌活性。通过 1H 和 13C NMR、LC-MS、FT-IR 和元素分析，阐明了合成化合物的结构特征。作为潜在的抗肿瘤药物，这些新衍生物显示出进一步研究的前景。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150320233833
• 作为产物：
  描述：

  N-chloroacetyl-5-bromoanthranilic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到6-bromo-2-(chloromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Amin, M. A.; Osman, A. N.; Aziza, M. A., Egyptian Journal of Chemistry, 1995, vol. 38, # 1, p. 113 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6‐Bromoquinazoline Derivatives as Potent Anticancer Agents: Synthesis, Cytotoxic Evaluation, and Computational Studies
  作者：Somayeh Zare、Leila Emami、Marzieh Behrouz、Reza Abbasi Khankahdani、Shirin Nickpour、Mina Emami、Zeinab Faghih、Soghra Khabnadideh

  DOI：10.1002/cbdv.202201245

  日期：2023.7

  A series of 6-bromoquinazoline derivatives (5a–j) were synthesized. Cytotoxic effectiveness of compounds was done against two cancerous cell lines (MCF-7 and SW480) by standard MTT method. Fortunately, all of the compounds showed desirable activity in reducing the viability of the studied cancerous cell lines with IC50 value in the range of 0.53–46.6 μM. Compound 5b with a fluoro substitution at meta

  合成了一系列6-溴喹唑啉衍生物( 5a - j )。通过标准 MTT 方法测定了化合物针对两种癌细胞系（MCF-7 和 SW480）的细胞毒性有效性。幸运的是，所有化合物在降低所研究的癌细胞系的活力方面均表现出理想的活性，IC 50值在 0.53–46.6 μM 范围内。苯基部分间位被氟取代的化合物5b显示出比顺铂更强的活性，IC 50 =0.53–1.95 μM。通过细胞凋亡测定对命中化合物( 5b )进行的研究表明，它能够以剂量依赖的方式诱导MCF-7细胞系的细胞凋亡。进行分子对接研究以研究详细的结合模式以及与 EGFR 的相互作用作为一种合理的机制。预测了药物的相似性。为了调查化合物的反应性，进行了 DFT 计算。综上所述，6-溴喹唑啉衍生物，特别是5b可以被认为是合理药物设计作为抗增殖剂的热门化合物。