N-benzoylmethyl-1H-indole-2-cyanide | 1178572-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzoylmethyl-1H-indole-2-cyanide
• 英文别名: 1-Phenacylindole-2-carbonitrile
• CAS: 1178572-03-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: SYQGHTPDLPCRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylmethyl-1H-indole-2-cyanide 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稠合 [1,2,5]-三氮卓衍生物的权宜之计：对稠合 [1,2,5]-恶二嗪衍生物的扩展，一类新的七元杂环

  摘要：

  该文件描述了通过两个简单方便的步骤从 2-氰基甲基吲哚有效合成含有三环 [1,2,5]-三氮杂卓衍生物的稠合吲哚。这种新方法使我们能够以优异的产率合成各种取代的 [1,2,5]-三氮杂衍生物。使用 2-氰基甲基吲哚和羟胺对这种方法的进一步探索指导我们获得了一类新的七元稠合 [1,2,5]-恶二嗪衍生物，收率很好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217178
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吲哚 、 2-溴苯乙酮 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到N-benzoylmethyl-1H-indole-2-cyanide
  参考文献：
  名称：

  稠合 [1,2,5]-三氮卓衍生物的权宜之计：对稠合 [1,2,5]-恶二嗪衍生物的扩展，一类新的七元杂环

  摘要：

  该文件描述了通过两个简单方便的步骤从 2-氰基甲基吲哚有效合成含有三环 [1,2,5]-三氮杂卓衍生物的稠合吲哚。这种新方法使我们能够以优异的产率合成各种取代的 [1,2,5]-三氮杂衍生物。使用 2-氰基甲基吲哚和羟胺对这种方法的进一步探索指导我们获得了一类新的七元稠合 [1,2,5]-恶二嗪衍生物，收率很好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217178

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND ANALOGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20120178915A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates with the arylheterocycle-fused pyrimidines, derivatives and analogs of formula I: or stereoisomers, tautoers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates thereof, wherein: A-cycle is of 3-8 saturated or unsaturated arylheterocycles or aliheterocyclic, containing 1-4 heteroatoms, B-cycle 5-8 member saturated or unsaturated heterocycle containing 1-4 heteroatoms; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are, independently at each occurrence, C, O, S, Se, N and P elements; R 1 , R 2 , R 3 is a substituent containing alicyclic group, arylcycle group, heterocyclic group, adamantane alkyl, adamantane heterocycle, adamantane analogs, sugar group, hydroxyl group, amino acid group or a combination of the above substituents. This invention also relates with their preparative methods and applications.

  该发明涉及与芳基杂环融合的嘧啶类化合物、衍生物和类似物的公式I：或其立体异构体、互变异构体、前药、药学上可接受的盐、复盐或溶剂化合物，其中：A环是由3-8个饱和或不饱和的芳基杂环或芳杂环组成，含有1-4个杂原子，B环是由5-8个成员的饱和或不饱和杂环组成，含有1-4个杂原子；X1、X2、X3、X4在每次出现时独立地是C、O、S、Se、N和P元素；R1、R2、R3是含有脂环基团、芳环基团、杂环基团、金刚烷烷基、金刚烷杂环、金刚烷类似物、糖基、羟基、氨基酸基团或上述基团的组合的取代基。该发明还涉及它们的制备方法和应用。
• Catalyst-free assembly of a polyfunctionalized 1,2,4-triazole-fused N-heterocycle, 6-acylated pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,2,4]triazolo[5,1-<i>c</i>]pyrazine
  作者：Hyunjin Oh、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d3ob01747h

  日期：——

  Highly efficient access to a 1,2,4-triazole-fused pyrrolo[1,2-a]pyrazine skeleton with various substituents at the C2 and C6 sites was achieved from N-substituted pyrrole-2-carbonitrile under catalyst-free conditions leading to the consecutive formation of pyrazine and 1,2,4-triazole rings.

  在无催化剂条件下，从 N-取代的吡咯-2-甲腈中高效地获得了 1,2,4-三唑融合的吡咯并[1,2-a]吡嗪骨架，该骨架在 C2 和 C6 位点上具有不同的取代基，从而连续形成吡嗪环和 1,2,4- 三唑环。
• Regioselective Access to 1,2,4-Triazole-Fused <i>N</i>-Heterocycle, Pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,2,4]triazolo[5,1-<i>c</i>]pyrazine, via Double Dehydrative Cyclizations
  作者：Hyunjin Oh、Hyeyeon Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01044

  日期：2023.8.18

  approach to a novel 1,2,4-triazole-fused N-heterocyclic scaffold, pyrrolo[1,2-a][1,2,4]triazolo[3,4-c]pyrazine, was established by base-promoted reaction of pyrrole-2-carbonitrile-derived substrate with acyl hydrazide where domino double ring closures comprised of enamine formation, attack on nitrile, and cyclodehydration enabled sequential construction of pyrazine and 1,2,4-triazole ring systems with

  建立了一种新型1,2,4-三唑稠合N-杂环支架吡咯并[1,2- a ][1,2,4]三唑并[3,4- c ]吡嗪的高效和区域选择性方法通过吡咯-2-甲腈衍生的底物与酰肼的碱促进反应，其中多米诺双环闭合包括烯胺形成、对腈的攻击和环脱水，从而能够顺序构建吡嗪和1,2,4-三唑环系统并形成三个 C-N 键。
• Access to 8-Aminoindolizine Fused with Quinone via Cu(OAc)2-Catalyzed Domino [4+2] Annulation
  作者：Sunhee Lee、Yechan Lee、Wan Namkung、Ikyon Kim

  DOI：10.1055/a-2259-3283

  日期：——

  Cu(OAc)2-catalyzed [4+2] annulation of N-substituted pyrrole-2-carbonitriles with quinones allowed access to a wide range of 8-aminoindolizines fused with quinones through a domino process involving a sequence of intermolecular Michael addition, Thorpe–Ziegler type cyclization, and aromatization. Biological evaluation of the resulting quinone-8-aminoindolizine hybrids revealed significant anticancer effects of these compounds in human hepatocellular cells (HepG2) and prostate adenocarcinoma cells (PC-3).

  摘要Cu(OAc)2催化了N-取代的吡咯-2-甲腈与醌的[4+2]环化反应，通过分子间迈克尔加成、Thorpe-Ziegler型环化和芳香化等多米诺过程，获得了多种与醌融合的8-氨基吲嗪类化合物。对由此产生的醌-8-氨基吲嗪混合物进行的生物学评估显示，这些化合物在人类肝细胞（HepG2）和前列腺腺癌细胞（PC-3）中具有显著的抗癌作用。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND ANALOGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS ET ANALOGUES DE PYRIMIDINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：LIAONING LIFENG SCIENT & TECHNOLOGY DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2011035518A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Pyrimidine derivatives and analogs, their pharmaceutically acceptable salts, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in manufacture of medicaments for treating inflammatory and infectious diseases induced by bacteria and/or fungi are disclosed.