2-乙炔基苯酚 | 5101-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-乙炔基苯酚
• 中文别名: 2-乙炔苯酚；2-乙炔基-苯酚
• 英文名称: 2-ethynyl-phenol
• 英文别名: o-ethynylphenol；2-hydroxyphenylacetylene；2-Ethynylphenol
• CAS: 5101-44-0
• 化学式: C₈H₆O
• 分子量: 118.135
• InChiKey: KTLQDZRFPKXZSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19 °C
• 沸点：
  98 °C
• 密度：
  1.12

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2907199090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基苯酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚乙烯基-醌型甲壳素，光化学生成和β-硅对反应性的影响

  摘要：

  辐照2-炔基苯酚导致生成亚乙烯基-醌甲基化物（QMs），可通过在有机溶剂和乙腈水溶液中进行激光闪光光解法检测到。QM的光谱性质和亲电性均受到β-硅效应的显着影响。炔基部分的水合（对于QM-1和QM-2，在乙腈水溶液中为22和900 M –1 s –1，在酸和碱催化下）。胺的添加很快（9.2×10 3 M –1 s –1 < k 2 <1.3×10 8 M –1 s –1），生成带有亚胺的酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/jo300115f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 吡啶 、 sodium 作用下， 生成 2-乙炔基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des o-Oxyphenylacetylens

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898382

文献信息

• Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
  作者：Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.9b02637

  日期：2019.5.29

  surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。
• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Hydration of Alkynes to Ketones with an Efficient and Practical Polyoxomolybdate‐based Cobalt Catalyst
  作者：Ya Xie、Jingjing Wang、Yunyun Wang、Sheng Han、Han Yu

  DOI：10.1002/cctc.202101180

  日期：2021.12.7

  Hydration with Mo: Using (NH4)3[CoMo6O18(OH)6] as the catalyst, alkynes are hydrated to ketones under mild conditions. A series of aliphatic and aromatic ketones are prepared in high yields by mild conditions.

  与 Mo 水合：使用 (NH 4 ) 3 [CoMo 6 O 18 (OH) 6 ] 作为催化剂，炔烃在温和条件下水合为酮。通过温和的条件以高产率制备了一系列脂肪族和芳香族酮。
• Catalyst- and acid-free Markovnikov hydration of alkynes in a sustainable H2O/ethyl lactate system
  作者：Anshu Dandia、Pratibha Saini、M.J. Chithra、Sivaranjana Reddy Vennapusa、Vijay Parewa

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115758

  日期：2021.6

  An efficient and sustainable protocol for the hydration of alkynes has been developed under metal/acid/catalyst/ligand-free conditions in a water/ethyl lactate mixture. The hydrogen-bond network in the ethyl lactate and water mixture plays a crucial and decisive role in activating the alkynes for hydration to afford the corresponding methyl ketones. This strategy gives the Markovnikov (ketone) addition

  在金属/酸/催化剂/无配体的条件下，在水/乳酸乙酯混合物中，开发了炔烃水合的有效且可持续的方案。乳酸乙酯和水混合物中的氢键网络在活化炔烃进行水合作用以提供相应的甲基酮方面起着至关重要的决定性作用。与其他可能的产品相比，此策略可选择性地赋予Markovnikov（酮）加成产品。氢键的基本作用已经通过实验和理论技术得到证实。各种控制测试已经提出了一种可能的机制。通过醛与酮作为酮代孕酸酯的炔反应，可以有效生产增值的α，β-不饱和羰基化合物，进一步探索了该方法的有效性。