(5S)-3-{(2R,8R)-8-hydroxy-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]dec-9-yn-1-yl}-5-methylfuran-2(5H)-one | 837428-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-3-{(2R,8R)-8-hydroxy-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]dec-9-yn-1-yl}-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,8R)-8-hydroxy-2-(2-trimethylsilylethoxy)dec-9-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 837428-22-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: JBLCOBVMLUYURQ-YTQUADARSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-{(2R,8R)-8-hydroxy-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]dec-9-yn-1-yl}-5-methylfuran-2(5H)-one 在 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 pyragonicin
  参考文献：
  名称：

  向非经典匿名产乙酸原酶的扩散。吡喃霉素和吡咯丁菌素的合成†

  摘要：

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。

  DOI：

  10.1021/jo052233k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Hydroxy-3-[(2R,8R)-8-hydroxy-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-dec-9-ynyl]-5-methyl-dihydro-furan-2-one 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5S)-3-{(2R,8R)-8-hydroxy-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]dec-9-yn-1-yl}-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  向非经典匿名产乙酸原酶的扩散。吡喃霉素和吡咯丁菌素的合成†

  摘要：

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。

  DOI：

  10.1021/jo052233k

文献信息

• Total Synthesis of Pyranicin
  作者：Daniel Strand、Tobias Rein

  DOI：10.1021/ol0479242

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A stereocontrolled convergent synthesis of the annonaceous acetogenin pyranicin (1) is presented. Asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions were used to access key intermediates. The tetrahydropyran derivative 2 was obtained via an asymmetric desymmetrization of the meso-dialdehyde 6, and the butenolide fragment was constructed using a stereoconvergent reaction sequence

  [反应：见正文]提出了一种立体控制的收敛性合成壬基产乙酸原素吡喃霉素（1）。不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应用于访问关键中间体。四氢吡喃衍生物2是通过内二醛6的不对称脱对称获得的，丁烯内酯片段的构建采用了立体收敛反应序列，该过程涉及平行的动力学HWE拆分，然后进行了Pd催化的烯丙基取代。使用Carreira的不对称乙炔加成方法安装了C10 / C15 1,6-二醇基序。
• Synthesis of Pyragonicin
  作者：Daniel Strand、Tobias Rein

  DOI：10.1021/ol050997g

  日期：2005.6.1

  [structure: see text] A stereocontrolled convergent synthesis of the annonaceous acetogenin pyragonicin (1) is presented. The key intermediates were accessed using asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) methodology. A reagent controlled zinc-mediated stereoselective coupling, joining the two highly functionalized intermediates 3 and 4, then provided the core structure.

  [结构：见正文]提出了一种立体控制的会聚乙酸原素吡喃霉素（1）的收敛性合成方法。使用不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）方法访问了关键中间体。由试剂控制的锌介导的立体选择性偶联，将两个高度官能化的中间体3和4连接在一起，然后提供了核心结构。