methyl 2β,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-β-D-hexopyranoside | 171555-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2β,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-β-D-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6S)-6-(aminomethyl)-2-methoxyoxan-3-amine
• CAS: 171555-34-3
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KYSLERXPHKJIAU-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 methyl 2β,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-β-D-hexopyranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2,4-Dinitro-phenyl)-{(2R,3S,6S)-6-[(2,4-dinitro-phenylamino)-methyl]-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-amine
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖胺开始的D-和L-紫胺醇C型糖基供体

  摘要：

  新D- purpurosamine C类的糖基供体（1，2）由d葡糖胺制备在26％（25％）总收率11后（8）的步骤。在20个步骤后，通过选择性酶催化的乙酰化，开环和差向异构化作用，打开了进入L-2- Epi - donor 3的通道。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01293-q
• 作为产物：
  描述：

  C-((2S,5S,6R)-5-Azido-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 methyl 2β,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-β-D-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖胺开始的D-和L-紫胺醇C型糖基供体

  摘要：

  新D- purpurosamine C类的糖基供体（1，2）由d葡糖胺制备在26％（25％）总收率11后（8）的步骤。在20个步骤后，通过选择性酶催化的乙酰化，开环和差向异构化作用，打开了进入L-2- Epi - donor 3的通道。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01293-q

文献信息

• Enantiopure D-, L- (and 2-epi-) Purpurosamine C-Type Glycosyl Donors from Racemic Acrolein Dimer − Biocatalytic Resolution
  作者：Silke Erbeck、Xifu Liang、Richard Krieger、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<481::aid-ejoc481>3.0.co;2-z

  日期：1998.3

  Both enantiomers of purpurosamine C-type glycosyl donors [(ent)-9, (ent)-10, (ent)-11] and of a 2-azido epimer [(ent)-14] with a modified pattern of protecting groups have been prepared from racemic 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde (acrolein dimer, rac-1, “indirect aziridination”, “azidonitration”). In two cases (rac-23β: methyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-2α-trifluoroacetylamino-β-D/L-hexopyranoside

  purpurosamine C 型糖基供体 [(ent)-9, (ent)-10, (ent)-11] 和 2-叠氮基差向异构体 [(ent)-14] 的两种对映体都具有修饰的保护基团模式由外消旋 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛（丙烯醛二聚体，rac-1，“间接氮丙啶化”，“叠氮硝基化”）制备。在两种情况下（rac-23β：甲基 6-O-乙酰基-2,3,4-trideoxy-2α-trifluoroacetylamino-β-D/L-hexopyranoside，rac-32：甲基 6-O-acetyl-2β-azido- 2,3,4-三脱氧-β-D/L-吡喃己糖苷），通过生物催化实现了有效的分离。