1-ethylpropyl 3R-tert-butyldimethylsilyloxy-2R-methylpentanoate | 122744-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethylpropyl 3R-tert-butyldimethylsilyloxy-2R-methylpentanoate
• 英文别名: pentan-3-yl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentanoate
• CAS: 122744-56-3
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: AXCYQQKSAZYGJP-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylpropyl 3R-tert-butyldimethylsilyloxy-2R-methylpentanoate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-Methyl-3-hydroxypentanoic acid threo-3-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Ishikura, Masaharu, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1263 - 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-ethylpropyl 3R-tert-butyldimethylsilyloxy-2R-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Ishikura, Masaharu, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1263 - 1266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselectivity in heterogeneous catalytic hydrogenation of Baylis–Hillman adducts. Total synthesis of (±)-sitophilate
  作者：Cristiano R Mateus、Melissa P Feltrin、Ana M Costa、Fernando Coelho、Wanda P Almeida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00647-0

  日期：2001.8

  We describe herein a highly diastereoselective total synthesis of racemic sitophilate, based on the results obtained in a diastereoselective heterogeneous catalytic hydrogenation reaction of a set of Baylis-Hillman adducts originating from aliphatic aldehydes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• MORI, KENJI;ISHIKURA, MASAHARU, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1263-1265
  作者：MORI, KENJI、ISHIKURA, MASAHARU

  DOI：——

  日期：——