Methyl β-isomaltoside | 31083-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl β-isomaltoside
• 英文别名: Glc(a1-6)b-Glc1Me；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 31083-50-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: ZQPVHVKWCGZNDW-VHGSIDFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 Methyl β-isomaltoside
  参考文献：
  名称：

  异麦芽糖的结晶衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a034

文献信息

• Convenient syntheses of isomaltose derivatives from amygdalin
  作者：Martin Chwalek、Karen Plé

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.057

  日期：2004.6

  reactions was the acid catalyzed rearrangement of the inter-glycosydic bond to give the thermodynamically more stable α-anomer. The reaction was also applied to different di-, tri-, and tetrasaccharide derivatives of amygdalin giving the corresponding rearrangement products.

  由d-苦杏仁苷分五个步骤合成异麦芽糖三氯乙酰亚胺酸酯7。该系列反应的关键步骤是糖基间键的酸催化重排，从而获得热力学上更稳定的α-端基异构体。该反应也适用于苦杏仁苷的不同的二糖，三糖和四糖衍生物，得到相应的重排产物。
• Acceptor reactions of alternansucrase from Leuconostoc mesenteroides NRRL B-1355
  作者：Gregory L. Côté、John F. Fobyt

  DOI：10.1016/0008-6215(82)85013-1

  日期：1982.12

  Extracellular glucansucrases from various bacterial sources, including Leuconostoc mesenteroides, have been shown to catalyze the transfer of glucosyl groups from sucrose to low-molecular-weight acceptor sugars, forming a series of oligosaccharides. An extracellular glucansucrase recently isolated from Leuconostoc mesenteroides NRRL B-1355 synthesizes a polysaccharide consisting of alternating α-(1→6)-

  来自各种细菌来源的细胞外葡聚糖蔗糖，包括肠间叶亮葡菌，已显示出可将葡萄糖基团从蔗糖转移至低分子量受体糖，从而形成一系列寡糖。最近从肠膜肠球菌NRNR B-1355中分离出的一种细胞外葡糖苷酶合成了由交替的α-（1→6）-和α-（1→3）连接的d-葡萄糖残基组成的多糖。我们已经发现，在许多低分子量受体糖存在下，这种酶制剂能够形成α-（1→6）-和α-（1→3）-连接的受体产物。d-葡萄糖仅产生异麦芽糖，没有形成黑糖。相似地，甲基α-d-葡萄糖苷，甲基β-d-葡萄糖苷，麦芽糖和黑糖生成了甲基α-异麦芽糖苷，甲基β-异麦芽糖苷，panose和62-O-α-d-葡萄糖基黑麦芽糖，分别。然而，异麦芽糖同时给出了异麦芽三糖和32-O-α-d-葡萄糖基异麦芽糖。这些初始的受体产物也可以充当受体，并且较高dp产物的结构表明，只有当非还原性葡萄糖受体基团通过α-连接时，才形成（1→3）-α-d-糖苷键。 （
• Stannylene Activation in Glycoside Synthesis: Regioselective Glycosidations at the Primary Position of Galactopyranosides Unprotected in the 2-, 3-, 4-, and 6-Positions
  作者：Per J. Garegg、Jean-Luc Maloisel、Stefan Oscarson

  DOI：10.1055/s-1995-3918

  日期：1995.4

  Stannylene activation with dibutyltin oxide of methyl D-galactopyranosides and of methyl β-D-glucopyranoside, respectively, followed by glycosidation with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide promoted by tetrabutylammonium iodide, or followed by glycosidation with ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside, or ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside, or ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside, the latter four glycosyl donors being promoted by dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate (DMTST), led to regioselective glycosidation at the 6-OH of the stannylene glycosyl acceptors. This selectivity was not observed in the absence of stannylene activation.

  分别用二丁基氧化锡活化甲基 D-吡喃半乳糖苷和甲基 δ-D-吡喃葡萄糖苷，然后用 2,3,4,6- O-四苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基溴化物在四丁基碘化铵的促进下进行糖化，或用乙基 2,3,4,6- O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷进行糖化、或乙基 2,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-2-酞酰亚胺基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷，或乙基 2,3,4,6-O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷、在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）的促进下，后四种糖基供体在链烯糖基受体的 6-OH 处发生了区域选择性糖苷化反应。在没有锡烯活化的情况下，则观察不到这种选择性。
• Alternansucrase acceptor reactions with methyl hexopyranosides
  作者：Gregory L. Côté、Christopher A. Dunlap

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00324-0

  日期：2003.9

  pyranoside and methyl alpha-D-glucopyranosyl-(1-->4)-alpha-D-galactopyranoside, in a 2.5:1 molar ratio. Methyl D-allopyranosides were glucosylated primarily at position 6, yielding methyl alpha-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-allopyranosides. The latter subsequently gave rise to methyl alpha-D-glucopyranosyl-(1-->6)-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-allopyranosides. In general, the methyl alpha-D-hexopyranosides

  交替糖（EC 2.4.1.140，蔗糖：（1-> 6），（1-> 3）-α-D-葡聚糖6（3）-α-D-葡糖基转移酶）是一种D-葡聚糖酶，可合成来自蔗糖的与α-（1-> 3），（1-> 6）连接的D-葡聚糖。它还通过D-吡喃葡萄糖基转移到各种受体糖上来合成寡糖。我们已经研究了甲基糖苷作为模型化合物产生的受体产物，以便更好地了解交替糖蔗糖受体反应的特异性。由甲基β-D-吡喃葡糖苷产生的初始产物是甲基β-异麦芽糖苷，随后对其进行糖基化以生成甲基β-异麦芽三糖苷和甲基α-D-吡喃葡糖基-（1→3）-α-D-吡喃葡糖基-（ 1-> 6）-β-D-吡喃葡萄糖苷。这些产物类似于先前从甲基α-D-吡喃葡萄糖苷描述的那些。来自甲基α-D-甘露吡喃糖苷的主要初始受体产物是甲基α-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-α-D-甘露吡喃糖苷，但也分离并表征了一些次要产物，包括3,6-二-O-取代的甘露吡喃糖苷。甲基α-
• Forsgren, Marianne; Jansson, Per-Erik; Kenne, Lennart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2383 - 2388
  作者：Forsgren, Marianne、Jansson, Per-Erik、Kenne, Lennart

  DOI：——

  日期：——