(1S,2S,9aR)-tert-butyl 2-(4-chloro-benzoyl)-2'-oxo-2,3,9,9a-tetrahydrospiro[carbazole-1,3'-indoline]-1'-carboxylate | 1318151-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,9aR)-tert-butyl 2-(4-chloro-benzoyl)-2'-oxo-2,3,9,9a-tetrahydrospiro[carbazole-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
• CAS: 1318151-72-2
• 化学式: C₃₁H₂₇ClN₂O₄
• 分子量: 527.019
• InChiKey: XKEMBSBGMMUEQJ-JZTDYHMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,9aR)-tert-butyl 2-(4-chloro-benzoyl)-2'-oxo-2,3,9,9a-tetrahydrospiro[carbazole-1,3'-indoline]-1'-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl (1S,2S)-2-(4-chlorobenzoyl)-2'-oxo-2,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚和亚甲基吲哚酮的 Diels-Alder 反应的高效氢键催化提供了咔唑螺吲哚骨架

  摘要：

  Carbazolespirooxindole 衍生物是在由 C(2)-对称双硫脲有机催化剂催化的高产、非典型快速、立体控制的 Diels-Alder 反应中合成的。利用简单的前体和温和的条件，在氢键催化下构建了具有高对映体纯度和结构多样性的咔唑-螺环吲哚衍生物。实用的方法是循环使用有机催化剂和溶剂。这种简单而有效的操作程序将允许对这类有趣的化合物进行面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1021/ja203812h
• 作为产物：
  描述：

  3-vinylindole 、 在 1,1'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(1S,2S,9aR)-tert-butyl 2-(4-chloro-benzoyl)-2'-oxo-2,3,9,9a-tetrahydrospiro[carbazole-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚和亚甲基吲哚酮的 Diels-Alder 反应的高效氢键催化提供了咔唑螺吲哚骨架

  摘要：

  Carbazolespirooxindole 衍生物是在由 C(2)-对称双硫脲有机催化剂催化的高产、非典型快速、立体控制的 Diels-Alder 反应中合成的。利用简单的前体和温和的条件，在氢键催化下构建了具有高对映体纯度和结构多样性的咔唑-螺环吲哚衍生物。实用的方法是循环使用有机催化剂和溶剂。这种简单而有效的操作程序将允许对这类有趣的化合物进行面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1021/ja203812h