8,12-diacetyl-2,18-di(2-methoxycarbonylethyl)3,7,13,17-tetramethylporphyrin | 27287-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 8,12-diacetyl-2,18-di(2-methoxycarbonylethyl)3,7,13,17-tetramethylporphyrin
• 英文别名: 2,3-diacetyldeuteroporphyrin III；2,3-Diacetyl-6,7-di(2-methoxycarbonylethyl)-1,4,5,8-tetramethylporphin；Diacetyldeuteroporphyrin-III-dimethylester；3,3'-(8,12-diacetyl-3,7,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,18-diyl)-bis-propionic acid dimethyl ester
• CAS: 27287-17-8
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄O₆
• 分子量: 622.721
• InChiKey: SSXIKLWDGHKKHG-PUNRABHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,12-diacetyl-2,18-di(2-methoxycarbonylethyl)3,7,13,17-tetramethylporphyrin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-[(4Z,10Z,15Z,19Z)-18-(2-Carboxy-ethyl)-8,12-bis-(1-hydroxy-ethyl)-3,7,13,17-tetramethyl-22,24-dihydro-porphin-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher J. R., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 557 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid-2-ethyl ester-4-benzyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 磺酰氯 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 8,12-diacetyl-2,18-di(2-methoxycarbonylethyl)3,7,13,17-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  使用克诺尔吡咯合成二乙酰基氘，血卟啉和原卟啉的III型异构体

  摘要：

  开发了将带有2-乙基和4-苄基混合酯基团的克诺尔吡咯衍生为3,3'-二乙酰基-5,5'-二碘代-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷。二吡咯甲烷与5,5'-二甲酰基-3,3'-双（2-甲氧基羰基乙基）-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷的偶联以合理的收率提供了C 2v对称的二乙酰基氘卟啉III 。通过血卟啉III将卟啉进一步转化为原卟啉III。利用容易获得的克诺尔吡咯作为起始原料，极大地方便了获得对称的铁卟啉，而铁蛋白没有血红蛋白袋中的定向障碍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.030

文献信息

• Fischer; Nuessler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 491, p. 162,171
  作者：Fischer、Nuessler

  DOI：——

  日期：——
• Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher J. R., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 545 - 556
  作者：Clezy, Peter S.、Fookes, Christopher J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer, H.; Nuessler, L., Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 491, p. 162 - 188
  作者：Fischer, H.、Nuessler, L.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 130, page 1732 - 1735
  作者：

  DOI：——

  日期：——