2-bromo-10-(1-cyclohexylidene-2-(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)ethyl)acridin-9(10H)-one | 1564314-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-10-(1-cyclohexylidene-2-(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)ethyl)acridin-9(10H)-one
• CAS: 1564314-36-8
• 化学式: C₂₆H₂₉BrNO₄P
• 分子量: 530.398
• InChiKey: GWLIBSBVSFBEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Bromoacridone 、 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-bromo-10-(1-cyclohexylidene-2-(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)ethyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of allenylphosphonates and allenylphosphine oxides toward 9-chloroacridines and acridone– A facile route to new N-substituted acridones

  摘要：

  以下是翻译： 在DMF中，吖啶酮与烯丙基膦酸酯/烯丙基氧化膦{(OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CR1R2，其中R1 = R2 = Me (1)，R1 = R2 = [-CH2-]5 (2)}、Ph2P(O)C(H)=C=CR1R2，其中R1 = R2 = Me (3)，R1 = R2 = [-CH2-]5 (4)和(EtO)2P(O)C(H)=C=CMe2 (5)在碱催化下发生加成反应，区域专一性地生成膦酸基吖啶酮和吖啶基氧化膦。在钯催化条件下，烯丙烃1和2与9-氯吖啶的反应也得到了吖啶酮加成产物，同时意外得到了α-吖啶基取代的烯丙烃。相比之下，9-苄基-6-氯嘌呤与1反应生成β-取代的嘌呤酮膦酸酯。在没有碱(CsF)存在的情况下，烯丙烃1-2不与吖啶酮反应，但在Pd(OAc)2/DMF(或DMA)/哌伐酸存在下，通过钯-烯丙基配合物重排生成1,3-丁二烯。膦酸基吖啶酮可以进行Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应，生成N-取代吖啶酮。关键产物已通过单晶X射线衍射进行表征。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0498-3