((2S,4R)-4,6-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1173889-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((2S,4R)-4,6-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(2S,4R)-4,6-dihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1173889-25-2
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: BRPRLZPNBPQKEL-KVARREAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4R)-4,6-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 咪唑 、 Pancreatin 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R,5S)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5,6-trihydroxyhexanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  ((2S,4R)-4,6-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl carboxylate and process for the production thereof

  摘要：

  本发明涉及（（2S，4R）-4,6-二羟基四氢-2H-吡喃-2-基）甲基羧酸酯及其制备方法。此外，本发明涉及一种制备他汀类药物，特别是罗伐司汀及其衍生物的方法，其中上述化合物被用作中间体。

  公开号：

  US08404870B2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧基乙醛 、 乙醛 在 ammonium hydroxide 、 deoxyribose-5-phosphate aldolase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ((2S,4R)-4,6-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成他汀类中间体的粗脱氧核糖5-磷酸醛缩酶醛缩酶催化工艺的优化

  摘要：

  描述了提供中间体化合物作为有效生产他汀类药物的基础的方法。提出的方法基于乙酰氧基乙醛和乙醛作为底物，它们在表达培养物裂解物的粗脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA）催化的醛醇缩合反应中存在。两种反应物向反应混合物中的不同添加方式都适用。对于最高浓度的产品（（2 S，4 R）-4，6-二羟基四氢-2H-吡喃-2-基）乙酸甲酯，在进一步用于他汀类药物生产的表达的粗表达DERA的培养物裂解物催化的反应中，描述了反应物的最佳添加时间。通过将分批反应转变为分批进料过程，实现了更高的工艺条件和反应物的进料方式，达到了最高浓度的产物（（2 S，4 R）-4,6-二羟基四氢-2H-吡喃-2-基乙酸甲酯）接近77 g / L。整个过程以实用和经济的方式设计，可以在工业规模上进一步使用。

  DOI：

  10.1021/op400040b

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ACETOXYACETALDEHYDE<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ACÉTOXYACÉTALDÉHYDE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2011064249A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  The invention belongs to the field of organic chemistry and relates to a new synthesis of acetoxyacetaldehyde. Comprising the steps of providing monoacetyl ethylene glycol and converting it by oxidation using an N-oxyl compound in the presence of a co-oxidant.

  该发明属于有机化学领域，涉及一种新的乙醇酸乙酯醛的合成方法。包括以下步骤：提供单乙酰基乙二醇，并在存在共氧化剂的情况下，通过使用N-氧化剂化合物进行氧化转化。
• ((2S,4R)-4,6-DIHYDROXYTETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-YL)METHYL CARBOXYLATE AND PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：Cluzeau Jerome

  公开号：US20110046375A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to ((2S,4R)-4,6-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl carboxylates and a process for the production thereof. Furthermore, the present invention relates to a process for the production of statins and in particular of Rosuvastatin and derivates thereof, wherein the above mentioned compounds are used as intermediates.

  本发明涉及（（2S,4R）-4,6-二羟基四氢-2H-吡喃-2-基）甲基羧酸酯及其生产过程。此外，本发明涉及一种生产他汀类药物，特别是罗伐司汀及其衍生物的方法，其中上述化合物被用作中间体。
• Enzymatic synthesis of statins and intermediates thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2465936A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  The present invention discloses a process for preparing an active pharmaceutical ingredient (API) or intermediates thereof, notably particular step in the synthesis of an intermdiate useful for example in the preparation of statins, by using an enzyme capable of catalyzing oxidation or dehydrogenation. The invention further provides an expression system effectively translating said enzyme. In addition, the invention relates to a specific use of such enzyme for preparing API or intermediate thereof, and in particular for preparing statin or interemediate thereof.

  本发明公开了一种通过使用能够催化氧化或脱氢的酶来制备活性药物成分（API）或其中间体的工艺，特别是合成例如用于制备他汀类药物的中间体的特定步骤。本发明进一步提供了一种能有效转化所述酶的表达系统。此外，本发明还涉及这种酶在制备原料药或其中间体，特别是制备他汀类药物或其中间体中的具体用途。
• Synthesis of acetoxyacetaldehyde
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2504309B1

  公开（公告）日：2014-08-06
• ((2S,4R)-4,6-DIHYDROXYTETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-YL)METHYL CARBOXYLATE AND PROCESS FOR ITS PRODUCTION EMPLOYING A 2-DEOXYRIBOSE-5-PHOSPHATE ALDOLASE (DERA)
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2247739B1

  公开（公告）日：2018-05-16