2-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide | 1349182-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide
• CAS: 1349182-63-3
• 化学式: Br*C₁₇H₁₂Cl₂NO
• 分子量: 397.098
• InChiKey: GUEJIOGECARHID-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide 、 (ethyl)diphenylsulfonium triflate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(2,4-dichlorophenyl)(pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized isoquinolinium N-ylides with vinyl sulfonium salts

  摘要：

  A direct and efficient synthesis of 2,3-unsubstituted 1-acylpyrrolo[2,1-a]isoquinolines is described. The 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized isoquinolinium N-ylides with vinyl sulfonium salts features simple experimental procedures, mild conditions, and moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.053
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2-溴-2',4'-二氯苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硒盐、2-溴乙酮和异喹啉串联反应一锅法合成吡咯并[2,1-α]异喹啉

  摘要：

  通过甲基(苯基)乙烯基硒盐与异喹啉和2-溴乙酮的串联反应，开发了一种方便的一锅法合成吡咯并[2,1-a]异喹啉，具有条件温和、底物可用、实验步骤简单等特点。 ，中等至良好的产量，以及广泛的官能团耐受性。吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于海藻毒素、1e片层碱、1f和果酱1g等海洋生物碱中，并具有广泛的生物活性，2a-d如抗炎、心血管、抗抑郁、抗癌和 HIV-1 整合酶抑制活性。吡咯并[2,1-a]异喹啉在材料科学中也有应用，如有机发光器件、生物标记和染料。2e-g 因此，1-a]异喹啉很少，通常需要多个步骤和特殊的烯烃底物，如硝基烯酮二硫缩醛。 5g,h 徐氏课题组通过级联反应得到2,3-未取代的1-酰基吡咯并[2,1-a]异喹啉异喹啉叶立德和马来酸酐之间的关系，包括 1,3-偶极环加成反应、氧化双脱羧反应和随后的脱氢芳构化反应。9 然而，这种优雅的方法

  DOI：

  10.3987/com-19-14162

文献信息

• Generation of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives from N-ylides: Synthetic control and structural characterization
  作者：Florea Dumitrascu、Mino R. Caira、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Constantin Draghici、Marcel Mirel Popa

  DOI：10.1002/hc.20740

  日期：2011.11

  New pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained by two one-pot procedures via 1,3-dipolar cycloaddition between the isoquinolinium N-ylides and symmetrical acetylenic dipolarophiles, avoiding the formation of dihydro intermediates. For structural comparison, the dihydro derivatives obtained by a classical two-stage reaction were characterized by NMR and X-ray crystallography, allowing complete stereochemistry

  新的吡咯并[2,1-a]异喹啉通过两个一锅法通过异喹啉鎓N-叶立德与对称炔属偶极亲和体之间的1,3-偶极环加成获得，避免了二氢中间体的形成。对于结构比较，通过经典的两阶段反应获得的二氢衍生物通过 NMR 和 X 射线晶体学进行表征，从而可以进行完整的立体化学分配。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:723–729, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/.20740