(ethyl)diphenylsulfonium triflate | 215438-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (ethyl)diphenylsulfonium triflate
• 英文别名: Ethyl(diphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate；ethyl(diphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 215438-84-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₅S
• 分子量: 364.41
• InChiKey: PTAPCZNUBSVBDQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ethyl)diphenylsulfonium triflate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 n-propyldiphenylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (ethyl)diphenylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764

文献信息

• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck-type reactions of [Ph₂SR_fn][OTf] with alkenes at room temperature
  作者：Shi-Meng Wang、Hai-Xia Song、Xiao-Yan Wang、Nan Liu、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06089g

  日期：——

  The first Pd-catalyzed Mizoroki-Heck-type reaction of [Ph2SRfn][OTf] with alkenes is described. The reaction of [Ph2SRfn][OTf] (Rfn = CF3, CH2CF3) with alkenes in the presence of 10 mol% Pd[P(t-Bu)3]2 and TsOH...

  描述了[Ph2SRfn] [OTf]与烯烃的第一个Pd催化的Mizoroki-Heck型反应。在10 mol％Pd [P（t-Bu）3] 2和TsOH存在下，[Ph2SRfn] [OTf]（Rfn = CF3，CH2 ）与烯烃的反应...
• Pretreatment compositions
  申请人：Powell B. David

  公开号：US20060286484A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  A pretreatment composition of: (a) at least one compound having structure VI V 1 —Y—V 2 VI wherein Y is selected from the group consisting of S, O, NR 2 , (HOCH) p , and each R 1 is independently selected from H, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group or a halogen, each R 2 is independently H, SH, CH 3 , C 2 H 5 , and a linear or branched C 1 -C 4 alkyl group containing a thiol group; and wherein V 1 and V 2 are independently selected from wherein, m is independently an integer from 0 to 4 with the proviso that m can =0 only when Y═ n is an integer from 1 to 5; p is an integer of from 1 to 4, and each R 1 is defined as above; (b) at least one organic solvent, and optionally, (c) at least one adhesion promoter; wherein the amount of the compound of Structure VI present in the composition is effective to inhibit residue from forming when the photosensitive composition is coated on a substrate and the coated substrate is processed to form an image thereon.

  预处理组合物包括：(a)至少一种具有结构VIV1—Y—V2VI的化合物，其中Y选自S、O、NR2、(HOCH)p和each R1，每个R1独立选自H、烷基、烯基、炔基、烷氧基或卤素，每个R2独立为H、SH、CH3、C2H5和含巯基的直链或支链C1-C4烷基；其中V1和V2独立选自，其中m独立为0到4的整数，条件是m只能为0当Y=n为1到5的整数；p为1到4的整数，每个R1如上定义；(b)至少一种有机溶剂，以及可选地(c)至少一种促进粘附的物质；其中，组合物中存在的结构VI化合物的量足以抑制光敏组合物涂布在基材上并在涂覆的基材上形成图像时形成残留物。
• Pd/Cu-Catalyzed C–H/C–H Cross Coupling of (Hetero)Arenes with Azoles through Arylsulfonium Intermediates
  作者：Ze-Yu Tian、Zeng-Hui Lin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01322

  日期：2021.6.4

  A highly efficient method for the selective formal C–H/C–H cross-coupling of azoles and (hetero)arenes was established through arylsulfonium intermediates under transition-metal catalysis, which produced a variety of 2-(hetero)aryl azoles in good to excellent yields. Advantages of the reaction included mildness, a good functional group tolerance, a wide range of substrates, a high regio- and chemoselectivity

  在过渡金属催化下，通过芳基锍中间体建立了一种用于唑类和（杂）芳烃的选择性形式 C-H/C-H 交叉偶联的高效方法，该方法可以很好地生产各种 2-（杂）芳基唑类化合物。以优异的产量。该反应的优点包括温和、官能团耐受性好、底物范围广、区域选择性和化学选择性高、一锅法以及不使用氧化剂的复杂分子的后期功能化，提供了一种有前景的策略用于过渡金属催化的唑类的 C-H 芳基化。
• Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of [Ph 2 SR][OTf] with arylboronic acids
  作者：Xiao-Yan Wang、Hai-Xia Song、Shi-Meng Wang、Jing Yang、Hua-Li Qin、Xin Jiang、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.018

  日期：2016.11

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkyl- and fluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates with arylboronic acids was compared. The fluorine substitution on the alkyl groups of [Ph2SR][OTf] had a big influence on the reaction. Perfluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates (2b–d) were unsuccessful participants in the Pd-catalyzed phenylation of arylboronic acid under the standard conditions because

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。
• Ullmann-type <i>N</i>-arylation of anilines with alkyl(aryl)sulfonium salts
  作者：Ze-Yu Tian、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c9cc06535k

  日期：——

  Ullmann-type N-arylation of anilines using alkyl(aryl)sulfonium triflates as arylation reagents has been accomplished. The reaction enabled Caryl–S bond cleavage over Calkyl–S bond breakage of alkyl(aryl)sulfoniums by Pd(P(tBu)3)2/CuI and gave the corresponding N-arylated products in good to high yields. It was also significant that the reactions of aniline with asymmetric butyl(mesityl)(aryl)sulfonium triflates

  使用烷基（芳基）ulf三氟甲磺酸酯作为芳基化试剂，实现了钯/铜共催化的苯胺的Ullmann型N-芳基化。该反应通过Pd（P（t Bu）3）2 / CuI使烷基（芳基）s的C烷基-S键断裂，使C芳基-S键断裂，并以高至高收率得到了相应的N-芳基化产物。同样重要的是，苯胺与不对称的丁基（甲磺酰基）（芳基）ulf三氟甲磺酸酯的反应显示出优异的选择性，其中除了庞大的和富电子的甲磺酰基部分以外的芳基都发生了转化。