1-benzyl-3,3-ethylenedioxy-7-iodo-5-methylindol-2-one | 319427-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,3-ethylenedioxy-7-iodo-5-methylindol-2-one
• 英文别名: 1'-Benzyl-7'-iodo-5'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-indole]-2'-one
• CAS: 319427-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₆INO₃
• 分子量: 421.234
• InChiKey: GHRFHZRZSPTBKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  599.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,3-ethylenedioxy-7-iodo-5-methylindol-2-one 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,7-dihydro-2-methylpyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过C–H官能化的催化钯联芳基合成反应在金莲花科生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  使用分子内钯催化的适当的N-苄基异丁烷前驱体，从适当的N-苄基异丁烷前体实现了芳金娘科生物碱脱氢脱水氢化可可碱，马来酸，普拉妥因，脱水赖氨酸，伴生嘌呤，脱水水解素-7-和氧代伴嘌呤的全合成。天然产品。为了避免在环化反应中形成区域异构体，发现有必要将卤素结合在苄基上。7的硼烷还原ħ吡咯并[3,2,1- DE ]菲啶-4,5-二酮衍生物，得到7 ħ吡咯并[3,2,1- DE ] -和4,5-二氢-7 ħ - pyrrolo [3,2,1- de]-菲啶（脱氢脱水氢化可可碱，脱氢伴嘌呤，脱水脱氢赖氨酸和伴氨基嘌呤）。前者很容易用NaCNBH 3还原成后者，得到脱水丝氨酸和伴生嘌呤。然后将这些化合物氧化成脱水水解蛋白-7-一和氧代伴嘌呤，同时可以将硼烷还原产物的相同混合物氧化成马来皮和普拉托因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.030
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-7-iodoisatin 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-3,3-ethylenedioxy-7-iodo-5-methylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H官能化的催化钯联芳基合成反应在金莲花科生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  使用分子内钯催化的适当的N-苄基异丁烷前驱体，从适当的N-苄基异丁烷前体实现了芳金娘科生物碱脱氢脱水氢化可可碱，马来酸，普拉妥因，脱水赖氨酸，伴生嘌呤，脱水水解素-7-和氧代伴嘌呤的全合成。天然产品。为了避免在环化反应中形成区域异构体，发现有必要将卤素结合在苄基上。7的硼烷还原ħ吡咯并[3,2,1- DE ]菲啶-4,5-二酮衍生物，得到7 ħ吡咯并[3,2,1- DE ] -和4,5-二氢-7 ħ - pyrrolo [3,2,1- de]-菲啶（脱氢脱水氢化可可碱，脱氢伴嘌呤，脱水脱氢赖氨酸和伴氨基嘌呤）。前者很容易用NaCNBH 3还原成后者，得到脱水丝氨酸和伴生嘌呤。然后将这些化合物氧化成脱水水解蛋白-7-一和氧代伴嘌呤，同时可以将硼烷还原产物的相同混合物氧化成马来皮和普拉托因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.030