8,8'-[[(propane-1,3-diyl)dioxy]-bis(11S,11aS,11'S,11'aS)-10-(4-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyloxy-3-nitrophenyl)methoxycarbonyl-11-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepin-5-one] | 1041181-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8'-[[(propane-1,3-diyl)dioxy]-bis(11S,11aS,11'S,11'aS)-10-(4-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyloxy-3-nitrophenyl)methoxycarbonyl-11-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepin-5-one]
• 英文别名: 1,1β-[(propane-1,3-diyl)dioxy]-bis(11S,11aS)-10-(4-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-galactopyranosyloxy-3-nitrophenyl)methoxycarbonyl-11-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepin-5-one
• CAS: 1041181-55-8
• 化学式: C₇₃H₈₂N₆O₃₆
• 分子量: 1619.47
• InChiKey: IQAFLPITRMFOKN-ZMDHGKASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  115.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  510.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8'-[[(propane-1,3-diyl)dioxy]-bis(11S,11aS,11'S,11'aS)-10-(4-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyloxy-3-nitrophenyl)methoxycarbonyl-11-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepin-5-one] 在 sodium methylate 甲醇 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到8,8'-[[(propane-1,3-diyl)dioxy]-bis(11S,11aS,11'S,11'aS)-10-(4-β-D-galactopyranosyloxy-3-nitrophenyl)methoxycarbonyl-11-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepin-5-one]
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [2,1-C][1, 4] BENZODIAZEPINE-GLYCOSIDE PRODRUGS USEFUL AS A SELECTIVE ANTI TUMOR AGENT
  [FR] PROMÉDICAMENTS PYRROLO [2,1-C][1,4] BENZODIAZÉPINE-GLYCOSIDES UTILES COMME AGENT ANTI-TUMORAL SÉLECTIF

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的通用公式（1a-b）的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬-糖苷前药，可用作选择性抗癌剂。本发明还提供了一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬-糖苷前药的方法，其通用公式为（1a-b）。本发明还提供了通过大肠杆菌β-半乳糖苷酶激活这些前药，并预期这些分子在大肠杆菌β-半乳糖苷酶存在的情况下对人类癌细胞系具有毒性。这些前药（1a和1b）即使在没有大肠杆菌β-半乳糖苷酶的情况下，也被发现对人类癌细胞HepG2具有毒性。激活后分子的毒性效应与相应的母体分子（6a和6b）相似。

  公开号：

  WO2009016647A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1β-((propane-1,3-diyl)dioxy)-bis(((2-(4β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-galactopyranosyloxy-3-nitro-phenyl)methoxycarbonyl)amino-4-benzyloxy-5-methoxy-1,4-phenylene)carbonyl)-bis((2S)-pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal) 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到8,8'-[[(propane-1,3-diyl)dioxy]-bis(11S,11aS,11'S,11'aS)-10-(4-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyloxy-3-nitrophenyl)methoxycarbonyl-11-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepin-5-one]
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [2,1-C][1, 4] BENZODIAZEPINE-GLYCOSIDE PRODRUGS USEFUL AS A SELECTIVE ANTI TUMOR AGENT
  [FR] PROMÉDICAMENTS PYRROLO [2,1-C][1,4] BENZODIAZÉPINE-GLYCOSIDES UTILES COMME AGENT ANTI-TUMORAL SÉLECTIF

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的通用公式（1a-b）的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬-糖苷前药，可用作选择性抗癌剂。本发明还提供了一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬-糖苷前药的方法，其通用公式为（1a-b）。本发明还提供了通过大肠杆菌β-半乳糖苷酶激活这些前药，并预期这些分子在大肠杆菌β-半乳糖苷酶存在的情况下对人类癌细胞系具有毒性。这些前药（1a和1b）即使在没有大肠杆菌β-半乳糖苷酶的情况下，也被发现对人类癌细胞HepG2具有毒性。激活后分子的毒性效应与相应的母体分子（6a和6b）相似。

  公开号：

  WO2009016647A1