2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 1070163-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-diisopropylidene-α-D-galactopyranoside；6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-a-d-galactopyranose
• CAS: 1070163-65-3
• 化学式: C₄₆H₅₂O₁₂
• 分子量: 796.912
• InChiKey: VVJBQZQZRQLNQV-RMXRTXLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 ethyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 3,3-二氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  简化的再生糖基化反应：硫糖苷的直接、无酸活化。

  摘要：

  我们的小组之前曾报道过，3,3-二氟吲哚（HOFox）能够通过 OFox 亚胺酸酯的中介来介导糖基化。硫糖苷前体首先转化为相应的糖基溴化物，然后在 Ag 2 O存在下转化为 OFox 亚胺酸酯，然后以再生方式用催化路易斯酸活化。本文报道了通过再生方法直接转化硫糖苷，该方法绕过了溴化物的中介并消除了对基于重金属的促进剂的需要。在中性反应条件下仅使用 1 当量即可实现硫糖苷的直接再生活化。不含酸性添加剂的 NIS 和催化 HOFox。

  DOI：

  10.1002/chem.202003479

文献信息

• Strained olefin enables triflic anhydride mediated direct dehydrative glycosylation
  作者：Guohua Chen、Qiang Yin、Jian Yin、Xiangying Gu、Xiao Liu、Qidong You、Yue-Lei Chen、Bing Xiong、Jingkang Shen

  DOI：10.1039/c4ob01807a

  日期：——

  Tf₂O mediated dehydrative glycosylation was enabled by strained olefins, including beta-(−)-pinene, and inhibited by other typical bases.

  Tf₂O介导的脱水糖基化反应是由受限烯烃实现的，包括β-(−)-蒎烯，并受到其他典型碱的抑制。