(R)-(E)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid | 140632-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-(E)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid；(R)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoic acid；(R)-2-hydroxy-4-phenylbutenoic acid；(R)-2-hydroxy-4t-phenyl-but-3-enoic acid；(R)-2-Hydroxy-4t-phenyl-but-3-ensaeure；3-Butenoic acid, 2-hydroxy-4-phenyl-, (R)-(9CI)；(E,2R)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 140632-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ZGGWKQRHPWUSNY-XCODYQFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到(2S,3R,4S)-2-hydroxy-3,4-dibromo-4-phenyl-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （）-2-羟基-3-烯酸的碳碳双键的羟基化和卤素加成

  摘要：

  各种（）-2-羟基-3-烯酸及其衍生物已经用过酸进行环氧化，用四氧化di或三氧化二甲基di进行二羟基化。根据所使用的衍生物和试剂的不同，获得的非对映异构体过量（de）范围为8–80％。基于四氧化锇和三氧化甲基铼的不同的机制。另外，所有的四个可能的2,3-二羟基-γ丁内酯，即（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ， 4 ） -和（2 ，3 ，4可以得到），在4位上不同的取代基-γ丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86507-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-(E)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸酯消旋酶的底物谱：底物和底物模型的最低结构要求

  摘要：

  扁桃消旋酶（EC 5.1.2.2）是少数几个生化特性良好的消旋酶之一。这种不依赖辅因子的酶的出色稳定性及其广泛的底物耐受性使其成为非天然α-羟基羧酸在生理反应条件下外消旋化的理想候选者，该条件可用于脱硫方案中，并与动力学拆分步骤结合使用。这篇综述总结了与该酶在制备规模生物转化中的应用有关的扁桃酸酯消旋酶的所有方面，并特别强调了其底物耐受性。底物结构活性数据的收集和评估导致了一套通用准则，这些准则被用作构建通用底物模型的基础，该准则可以快速估算给定底物的预期活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505012

文献信息

• Polyfunctional ()-2-hydroxycarboxylic acids by reduction of 2-oxo acids with hydrogen gas or formate and resting cells of proteus vulgaris
  作者：Anita Schummer、Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86506-6

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy acids such as ()-2-hydroxy-3-enoic-, 3,5-dienoic-, 4-oxo-, ()-3-hydroxy and some others were prepared on a scale up to 0.12 mol by biocatalytic reduction of the corresponding 2-oxo acids with P. vulgaris and hydrogen gas and/or formate as electron donors. With the exception of the 2-hydroxy-4-oxo acids it could be proved that the enantiomeric excess is > 97%. For the 4-oxo derivatives

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。
• Structure and absolute configuration of new acidic metabolites from Stachys ehrenbergii
  作者：Raffaella Cincinelli、Leonardo Scaglioni、Nelly A. Arnold、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.143

  日期：2011.11

  Two novel metabolites have been isolated from the aerial parts of Stachys ehrenberiigii. Their structures and stereochemistry were elucidated using a combination of 13C and 1H homo and heteronuclear 2D NMR experiments and mass analysis. The development of an enantioselective synthesis of 3-(2′-acetoxy-4-phenylbut-3′-enoylamino)propionic acid allowed to confirm the structure and assign the (R) absolute

  从地碱（Stachys ehrenberiigii）的地上部分分离出两种新的代谢产物。结合13 C和1 H同质和异核2D NMR实验和质量分析，阐明了它们的结构和立体化学。对3-（2'-乙酰氧基-4-苯基丁-3'-烯酰氨基）丙酸的对映选择性合成的发展允许确认结构并在天然产物的C-2'处赋予（R）绝对构型。
• [EN] BUTENOIC ACID DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND USE FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDAEMIA, ATHEROSCLEROSIS AND DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BUTENOIQUE, PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERIVES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT CES DERIVES ET UTILISATION DE CES DERIVES DANS LE TRAITEMENT DE LA DYSLIPIDEMIE, DE L'ATHEROSCLEROSE ET DU DIABETE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005014521A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to butenoic acid derivatives of the formula (I) in which R, R1, R2 and R3 are as defined in the description, and also to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use for the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

  本发明涉及式（I）的丁烯酸衍生物，其中R、R1、R2和R3如描述中定义的那样，以及其制备方法、包含它们的药物组成物和用于治疗失调脂质症、动脉硬化和糖尿病的用途。
• Chemo-Enzymatic Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-Hydroxy-4-phenylbutanoic Acid via Enantio-Complementary Deracemization of (±)-2-Hydroxy-4-phenyl-3-butenoic Acid Using a Racemase-Lipase Two-Enzyme System
  作者：Kurt Faber、Barbara Larissegger-Schnell、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1055/s-2005-871577

  日期：——

  kinetic resolution coupled to mandelate racemase-mediated racemization of the non-reacting substrate enantiomer. Stepwise cyclic repetition of this sequence led to a single enantiomeric product, the stereochemical outcome of which could be controlled by switching between lipase-catalyzed acyl-transfer/ester hydrolysis reactions. Both enantiomeric products were easily transformed into (R)- and (S)-

  (')-2-羟基-4-苯基丁-3-烯酸的去外消旋是通过脂肪酶催化的动力学拆分与非反应底物对映体的扁桃酸消旋酶介导的外消旋化相结合来完成的。该序列的逐步循环重复产生单个对映体产物，其立体化学结果可以通过在脂肪酶催化的酰基转移/酯水解反应之间切换来控制。两种对映体产物都很容易转化为 (R)- 和 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸，这是 ACE 抑制剂的重要组成部分。
• Butenoic acid derivatives processes for the preparation thereof pharmaceutical compositions comprising them and use for the treatment of dyslipidaemia atherosclerosis and diabetes
  申请人：Zeiller Jean-Jacques

  公开号：US20060178434A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to butenoic acid derivatives of the formula I: in which R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, and also to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use for the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

  本发明涉及公式I的丁烯酸衍生物，其中R，R1，R2和R3如描述中定义的那样，以及其制备过程，包括它们的药物组成物和用于治疗失调脂质症，动脉硬化和糖尿病的用途。