3-(trimethylsilanyl)pyrano[4,3-b]quinolin-1-one | 1353646-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(trimethylsilanyl)pyrano[4,3-b]quinolin-1-one
• 英文别名: 3-Trimethylsilylpyrano[4,3-b]quinolin-1-one；3-trimethylsilylpyrano[4,3-b]quinolin-1-one
• CAS: 1353646-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂Si
• 分子量: 269.375
• InChiKey: VUZKKUQALBATSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-trimethylsilyl-1-ethynyl)-3-quinolinecarbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到3-(trimethylsilanyl)pyrano[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基-3-甲酰基喹啉经氧化6-内-挖-环封闭一锅合成吡喃并[4,3- b ]喹啉酮

  摘要：

  一个新的区域选择性一个-一锅法合成pyranoquinolinones从容易获得的2-炔基-3- formylquinolines温和的NaClO下2 / H 2 ö 2以良好的收率的条件已探索。该反应顺序，涉及氧化随后区域选择性电6-内-挖环化是在传统的Pd（0）介导的合成更有效。当使用无清除剂的条件时，获得了不寻常的氯化呋喃喹啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.016

文献信息

• One-pot synthesis of pyrano[4,3-b]quinolinones from 2-alkynyl-3-formylquinolines via oxidative 6-endo-dig ring closure
  作者：Priyabrata Roy、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.016

  日期：2012.1

  regioselective one-pot procedure to synthesize pyranoquinolinones from readily available 2-alkynyl 3-formylquinolines under mild NaClO2/H2O2 conditions in good yields has been explored. This reaction sequence, involving oxidation followed by regioselective electrophilic 6-endo-dig cyclization is more efficient over the traditional Pd(0)-mediated synthesis. When scavenger-free conditions were used, unusual chlorinated

  一个新的区域选择性一个-一锅法合成pyranoquinolinones从容易获得的2-炔基-3- formylquinolines温和的NaClO下2 / H 2 ö 2以良好的收率的条件已探索。该反应顺序，涉及氧化随后区域选择性电6-内-挖环化是在传统的Pd（0）介导的合成更有效。当使用无清除剂的条件时，获得了不寻常的氯化呋喃喹啉酮衍生物。