3,7-anhydro-4-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-2,4-dideoxy-6-O-diphenylphosphono-5-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-octonic acid benzyl ester | 389087-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3,7-anhydro-4-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-2,4-dideoxy-6-O-diphenylphosphono-5-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-octonic acid benzyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3-diphenoxyphosphoryloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 389087-52-9
• 化学式: C₇₆H₁₁₄NO₁₄P
• 分子量: 1296.71
• InChiKey: XQBHVJAZQVCJKW-HUXDWDJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.6
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-4-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-2,4-dideoxy-6-O-diphenylphosphono-5-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-octonic acid benzyl ester 在 palladium hydroxide - carbon (diethylaminato)trifluorosulfur 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3,7-anhydro-6-O-diphenylphosphono-8-fluoro-4-[(R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-5-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-2,4,8-trideoxy-D-glycero-D-ido-octonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 3,7-Anhydro-2,4-dideoxy-4-[(R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-6-O-phosphono-5-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-octonic Acid Derivatives

  摘要：

  合成了d-氨基葡萄糖乙酸衍生物（10、11和12）以研究其对人类单核细胞U937细胞的LPS拮抗活性。化合物10和11表现出弱的LPS拮抗活性，但12表现出LPS的拮抗和激动活性，具体取决于浓度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1661
• 作为产物：
  描述：

  3,7-anhydro-4-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-8-O-t-butyldimethylsilyl-2,4-dideoxy-5-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-octonic acid benzyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3,7-anhydro-4-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-2,4-dideoxy-6-O-diphenylphosphono-5-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-octonic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 3,7-Anhydro-2,4-dideoxy-4-[(R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-6-O-phosphono-5-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-octonic Acid Derivatives

  摘要：

  合成了d-氨基葡萄糖乙酸衍生物（10、11和12）以研究其对人类单核细胞U937细胞的LPS拮抗活性。化合物10和11表现出弱的LPS拮抗活性，但12表现出LPS的拮抗和激动活性，具体取决于浓度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1661