(2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]hex-5-ene | 852637-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]hex-5-ene
• CAS: 852637-88-8
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅SSi
• 分子量: 456.719
• InChiKey: PVNKYMWXTPPIBR-IEOSBIPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]hex-5-ene 在 锂硼氢 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  由草酸化合物对映选择性亚砜导向的1,2-二醇的制备：十碳三烯内酯和二乙内酯的10元内酯核的正式合成

  摘要：

  描述了在两种可能的绝对构型中均可用的二烯17的合成。该二烯构成了海洋天然产物菊苣三烯内酯和双二内酯的10元内酯核心先前合成的关键中间体。该中间体可通过草酸二酰胺18的两个连续的高度非对映选择性亚砜导向的还原反应获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.050
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-methoxy-N-methyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propionamide 在 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  由草酸化合物对映选择性亚砜导向的1,2-二醇的制备：十碳三烯内酯和二乙内酯的10元内酯核的正式合成

  摘要：

  描述了在两种可能的绝对构型中均可用的二烯17的合成。该二烯构成了海洋天然产物菊苣三烯内酯和双二内酯的10元内酯核心先前合成的关键中间体。该中间体可通过草酸二酰胺18的两个连续的高度非对映选择性亚砜导向的还原反应获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.050