(1S,3aR,6aS)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester ethyl ester | 1053232-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,6aS)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester ethyl ester
• 英文别名: (1S,3aR,6aS)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 1-ethyl ester；2-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3S,3aS,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1053232-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: XDBOXLWVAPGGQW-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,6aS)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 特拉匹伟/VX950中间体1
  参考文献：
  名称：

  含腈部分的共价拟肽3CL蛋白酶抑制剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  本文合成并评估了一系列具有新P 2 和P 4 位点的拟肽 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶抑制剂。其中， 1a和2b表现出明显的3CL前体抑制活性，IC 50分别为18.06 nM和22.42 nM。 1a和2b在体外也表现出优异的针对SARS-CoV-2的抗病毒活性，EC 50分别为313.0 nM和170.2 nM， 1a和2b的抗病毒活性分别比nirmatrelvir好2倍和4倍。体外研究表明这两种化合物没有明显的细胞毒性。进一步的代谢稳定性测试和药代动力学研究表明， 1a和2b在肝微粒体中的代谢稳定性显着提高， 2b在小鼠体内的药代动力学参数与尼马瑞韦相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117316
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,6aS)-ethyl 2-boc-4-(phenoxycarbonothioyloxy)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(1S,3aR,6aS)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TERTIARY AMINE SUBSTITUTED PEPTIDES USEFUL AS INHIBITORS OF HCV REPLICATION

  摘要：

  本发明提供了一种用于抑制HCV复制的三胺取代肽的公式(I)。公式I中的变量R和R1-R12在本文中有描述。该发明还包括制备这些化合物的方法。本发明进一步包括含有三胺取代肽的药物组合物以及使用这些化合物的方法，包括使用这些化合物治疗丙型肝炎感染的方法。

  公开号：

  US20100292219A1

文献信息

• 特拉匹韦中间体及其制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN104292146B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开了特拉匹韦中间体及其制备方法。该特拉匹韦中间体为如1所示的化合物。特拉匹韦中间体化合物2的制备方法包括下述步骤：有机溶剂中，在脱硫试剂的作用下，将化合物1进行脱硫反应，即可制得化合物2；其中，R1为C1‑C6直链或支链烷基，n为0、1或2，Z为氨基保护基。本发明的特拉匹韦中间体的制备方法简单易行。
• 一种特拉匹韦中间体的制备方法
  申请人：上海迪赛诺药业有限公司

  公开号：CN106928123A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种特拉匹韦中间体的制备方法，所述特拉匹韦中间体为式I化合物，其包括如下反应路线：其中：R选自C1～C4烷基；R1选自氢、C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、C6～C12芳基、烷基磺酰基、C6～C12芳基磺酰基或取代的C6～C12芳基磺酰基；P为氨基保护基。本发明方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低、收率高等优点，适合规模化生产，对实现特拉匹韦的工业化具有极强的实用价值。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A VIRAL PROTEASE INHIBITOR AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：DIPHARMA FRANCIS S.r.I.

  公开号：US20140323689A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Process for the preparation of a viral protease inhibitor and intermediates useful in its preparation.

  制备病毒蛋白酶抑制剂及其制备中有用的中间体的过程。
• Process for the preparation of a viral protease inhibitor and its intermediates
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP2801566A1

  公开（公告）日：2014-11-12

  Process for the preparation of a viral protease inhibitor and intermediates useful in its preparation.

  制备病毒蛋白酶抑制剂及其制备中有用的中间体的过程。
• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT PROTEASE CATHEPSIN S AND HCV REPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉS CAPABLES D'INHIBER LA PROTÉASE CATHEPSINE S ET LA RÉPLICATION DU HCV
  申请人：VIROBAY INC

  公开号：WO2009055467A3

  公开（公告）日：2009-09-03