N-(2-((2-hydroxyphenyl)-methyl-imino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine | 1361123-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-((2-hydroxyphenyl)-methyl-imino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine
• 英文别名: 2-[(E)-2-[(7-chloro-4-quinolyl)amino]ethyliminomethyl]phenol；2-[2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 1361123-33-2
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O
• 分子量: 325.798
• InChiKey: SJUJATRAFIXKSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 N-(2-((2-hydroxyphenyl)-methyl-imino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine 在 Et₃N 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(η6-p-cymene)(N-(2-((2-hydroxyphenyl)methylimino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine) chlororuthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  具有螯合氯喹类似物配体的钌 (ii) 芳烃复合物：合成、表征和体外抗疟活性†

  摘要：

  三种新的双齿钌配合物 氯喹类似物配体，[Ru(η 6 -cym)( L 1 )Cl]Cl ( 1 , cym =对伞花烃, L 1 =N -(2-((pyridin-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine), [Ru(η 6 -cym)( L 2 )Cl]Cl ( 2 , L 2 = N -(2-((1-methyl-1 H -imidazol-2-yl)methylamino)ethyl)-7-氯喹啉-4-胺) 和 [Ru(η 6 -cym)( L 3 )Cl] ( 3 , L 3 =N- (2-((2-羟基苯基)甲基亚氨基)乙基)-7-氯喹啉-4-胺) 已被合成和表征。此外，还报道了2的 X 射线晶体结构。配合物1–3和配体L 1、L 2和L 3以及化合物N -(2-(双((吡啶-2-基)甲基)氨基)乙基)-7-氯喹啉的抗疟活性-

  DOI：

  10.1039/c2dt12083f
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-((2-hydroxyphenyl)-methyl-imino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7-氯-4-氨基喹啉席夫碱及其铜络合物作为胆碱酯酶抑制剂的体外评估研究。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是最常见的年龄相关性神经退行性疾病之一。与金属离子如Cu2 +结合，淀粉样β肽聚集到细胞外斑块中，以及神经递质乙酰胆碱水平降低，都是与AD脑相关的因素。因此，合成了一系列的7-氯-4-氨基喹啉席夫碱（HLa-e），并评估了它们的细胞毒性和抗胆碱酯酶活性，以评估阿尔茨海默氏病。Cu2 +与淀粉样蛋白斑块之间的内在联系促使我们研究HLa-e的螯合能力。从与CuCl2·2H2O的反应中分离出含有喹啉质子化配体的二聚四阳离子化合物[Cu2（NHLa-e）4] Cl4，并在固态下进行了充分表征，包括X射线衍射研究，EPR数据表明，络合物以单体形式存在于DMSO溶液中。通过Ellman分光光度法对电电泳中的乙酰胆碱酯酶（AChE）和马血清中的丁酰胆碱酯酶（BChE）进行了评估，对所有化合物的抑制活性进行了评估。HLa-e和[Cu（NHLd）2] Cl2对AChE具有选择性（IC50

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.11.019

文献信息

• Novel multi-target compounds in the quest for new chemotherapies against Alzheimer’s disease: An experimental and theoretical study
  作者：Alberto Martínez、Mai Zahran、Miguel Gomez、Coreen Cooper、Johnny Guevara、Erik Ekengard、Ebbe Nordlander、Ralph Alcendor、Sarah Hambleton

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.019

  日期：2018.9

  aspects of AD, including BACE 1 enzymatic activity, Aβ aggregation, toxic concentrations of Cu2+ metal ions and/or ROS production. Two other compounds (5 and 6), previously reported by some of us as antimalarial agents, have also been studied because of their potential as multi-target species against AD. Interestingly, compounds 3 and 5 showed moderate to good ability to inhibit BACE 1 enzymatic activity

  缺乏有效的治疗手段，以及世界人口的老龄化，预计到2050年，全世界阿尔茨海默氏病（AD）的发病率将增加到1亿多例。细胞外淀粉样β（Aβ）斑块的积聚，大脑中的细胞内缠结，以及活性氧（ROS）的形成是该疾病的主要标志。在淀粉样蛋白形成过程中，称为BACE 1的β-分泌酶在Aβ片段的产生中起着基本作用，因此，抑制此类酶代表了合理设计抗AD药物的主要策略。在这项工作中，一系列四个多目标化合物（1 - 4）受先前描述的离子性多酚的启发，已经进行了合成和研究。设计这些化合物的目的是针对AD的重要方面，包括BACE 1酶活性，Aβ聚集，Cu 2+金属离子的毒性浓度和/或ROS产生。我们还研究了另外两种化合物（5和6），因为它们有可能作为抗AD的多靶标物种，因此我们之前曾有人将其作为抗疟药报道。有趣的是，化合物3和5在FRET分析中显示出中等至良好的抑制BACE 1酶活性的能力，IC 50与其他多靶物种相比，其在低微摩尔范围内（分别为4
• N-(2-(Arylmethylimino)Ethyl)-7-Chloroquinolin-4-Amine Derivatives: A New and Potent Class of Anticancer Agents
  作者：Ligia S. da Silveira Pinto、Marcus V.N. de Souza、Carlos R. Kaiser、James L. Wardell、Solange M.S.V. Wardell

  DOI：10.2174/1570180814666170512123720

  日期：2018.1.30

  N-(2-(arylmethylimino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine derivatives against four human cancer cell lines. Methods: Good activities were obtained for compounds having aryl groups = 2-hydroxyphenyl, pyridinyl, 5-nitrofuran-2-yl and 5-nitrothiophen-2-yl. Results and Conclusion: The results indicate that this group of compounds is a good starting point for the potential discovery of new prototypes against cancer.

  背景：在这项研究中，我们报道了一系列N-（2-（芳基甲基亚氨基）乙基）-7-氯喹啉-4-胺衍生物对四种人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。 方法：对于具有芳基= 2-羟苯基，吡啶基，5-硝基呋喃-2-基和5-硝基噻吩-2-基的化合物，获得了良好的活性。 结果与结论：结果表明，这组化合物是潜在发现新的抗癌原型的良好起点。
• Antimalarial activity of ruthenium(<scp>ii</scp>) and osmium(<scp>ii</scp>) arene complexes with mono- and bidentate chloroquine analogue ligands
  作者：Erik Ekengard、Lotta Glans、Irwin Cassells、Thibault Fogeron、Preshendren Govender、Tameryn Stringer、Prinessa Chellan、George C. Lisensky、William H. Hersh、Isa Doverbratt、Sven Lidin、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Gregory S. Smith、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1039/c5dt02410b

  日期：——

  falciparum malaria parasite strains. Coordination of ruthenium and osmium arene moieties to the ligands resulted in lower antiplasmodial activities relative to the free ligands, but the resistance index is better for the ruthenium complexes compared to chloroquine. Overall, osmium complexes appeared to be less active than the corresponding ruthenium complexes.

  已经合成了八种新的钌和五种新的对-cymene cy半三明治复合物，表征并评估了其抗疟活性。所有复合物均包含基于与抗疟疾药物氯喹有关的4-氯喹啉骨架的配体。配体HL 1-8是水杨醛亚胺衍生物，其中HL 1 = N-（2-（（（2-羟苯基）甲基亚氨基）乙基）-7-氯喹啉-4-胺，HL 2-8在3中包含非氢取代基水杨醛亚胺环的位置，即。对于HL 2-8，分别为F，Cl，Br，I，NO 2，OMe和t Bu 。配体HL 9还是含水杨醛亚胺的配体，在水杨醛亚胺部分的3-位和5-位均具有取代基，即N-（2-（（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）甲基-亚氨基）乙基）-7-氯喹啉-4-胺，而HL 10是N-（2-（（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基氨基）乙基）-7-氯喹啉-4-胺）已经研究的金属络合物为的[Ru（η 6 -cym）（大号1-8）CL]（RU- 1 -Ru- 8，CYM = p -cymene），[OS（η
• Ruthenium(ii) arene complexes with chelating chloroquine analogue ligands: Synthesis, characterization and in vitro antimalarial activity
  作者：Lotta Glans、Andreas Ehnbom、Carmen de Kock、Alberto Martínez、Jesús Estrada、Peter J. Smith、Matti Haukka、Roberto A. Sánchez-Delgado、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1039/c2dt12083f

  日期：——

  coefficients) have been measured for all ligands and metal complexes. A direct correlation between the D and HAIR50 properties cannot be made because of the relative structural diversity of the complexes, but it may be noted that these properties are enhanced upon complexation of the inactive ligand L3 to ruthenium, to give a metal complex (3) with promising antimalarial activity.

  三种新的双齿钌配合物 氯喹类似物配体，[Ru(η 6 -cym)( L 1 )Cl]Cl ( 1 , cym =对伞花烃, L 1 =N -(2-((pyridin-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine), [Ru(η 6 -cym)( L 2 )Cl]Cl ( 2 , L 2 = N -(2-((1-methyl-1 H -imidazol-2-yl)methylamino)ethyl)-7-氯喹啉-4-胺) 和 [Ru(η 6 -cym)( L 3 )Cl] ( 3 , L 3 =N- (2-((2-羟基苯基)甲基亚氨基)乙基)-7-氯喹啉-4-胺) 已被合成和表征。此外，还报道了2的 X 射线晶体结构。配合物1–3和配体L 1、L 2和L 3以及化合物N -(2-(双((吡啶-2-基)甲基)氨基)乙基)-7-氯喹啉的抗疟活性-
• In-vitro evaluation studies of 7-chloro-4-aminoquinoline Schiff bases and their copper complexes as cholinesterase inhibitors
  作者：Vanessa S. Zanon、Josélia A. Lima、Teobaldo Cuya、Flavia R.S. Lima、Anna C.C. da Fonseca、Javier G. Gomez、Ronny R. Ribeiro、Tanos C.C. França、Maria D. Vargas

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.11.019

  日期：2019.2

  incorporation of metal ions, such as Cu2+, and reduction of the neurotransmitter acetylcholine levels are among the factors associated to the AD brain. Hence, a series of 7-chloro-4-aminoquinoline Schiff bases (HLa-e) were synthesized and their cytotoxicity and anti-cholinesterase activity, assessed for Alzheimer's disease. The intrinsic relationship between Cu2+ and the amyloidogenic plaques encouraged

  阿尔茨海默氏病（AD）是最常见的年龄相关性神经退行性疾病之一。与金属离子如Cu2 +结合，淀粉样β肽聚集到细胞外斑块中，以及神经递质乙酰胆碱水平降低，都是与AD脑相关的因素。因此，合成了一系列的7-氯-4-氨基喹啉席夫碱（HLa-e），并评估了它们的细胞毒性和抗胆碱酯酶活性，以评估阿尔茨海默氏病。Cu2 +与淀粉样蛋白斑块之间的内在联系促使我们研究HLa-e的螯合能力。从与CuCl2·2H2O的反应中分离出含有喹啉质子化配体的二聚四阳离子化合物[Cu2（NHLa-e）4] Cl4，并在固态下进行了充分表征，包括X射线衍射研究，EPR数据表明，络合物以单体形式存在于DMSO溶液中。通过Ellman分光光度法对电电泳中的乙酰胆碱酯酶（AChE）和马血清中的丁酰胆碱酯酶（BChE）进行了评估，对所有化合物的抑制活性进行了评估。HLa-e和[Cu（NHLd）2] Cl2对AChE具有选择性（IC50