1-adamantyl allyl ketone | 82094-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantyl allyl ketone
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)but-3-en-1-one
• CAS: 82094-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: IWVWKSJGPVZCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl allyl ketone 、 苯胺 在 DMTST 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以28%的产率得到2-(adamantan-1-yl)-1-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下烯丙基酮与胺的环加成合成吡咯

  摘要：

  建立了一种由烯丙基酮和胺无金属合成吡咯的新方法。该反应通过用二甲基（甲硫基）锍三氟甲磺酸盐对 C-C 双键进行硫醇化活化，然后将伯胺与生成的环鎓中间体进行亲核开环加成，然后进行内部缩合和芳构化。这种温和的过程为通过正式的 [4 + 1] 环加成反应构建取代的吡咯提供了一种新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01565
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到1-adamantyl allyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 59. Reactions of some electrophilic adamantane derivatives with unsaturated organosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a004

文献信息

• Applications of bismuth(III) compounds in organic synthesis
  作者：Nicholas M. Leonard、Laura C. Wieland、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01000-1

  日期：2002.10
• A convergent enone synthesis. Three-component coupling of alkyl iodides, carbon monoxide, and allylstannanes by free-radical carbonylation
  作者：Ilhyong Ryu、Hiroshi Yamazaki、Kazuya Kusano、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00022a073

  日期：1991.10
• SASAKI, TADASHI;NAKANISHI, AKIRA;OHNO, MASATOMI, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3219-3224
  作者：SASAKI, TADASHI、NAKANISHI, AKIRA、OHNO, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PYRIDINES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL USE
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0640072A1

  公开（公告）日：1995-03-01
• Derivatives of pyridine as hydroxylase and lyase inhibitors
  申请人：BTG INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0640072B1

  公开（公告）日：2000-08-23