N-cinnamoyl-N'-(5-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-thiazolyl)thiourea | 104291-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cinnamoyl-N'-(5-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-thiazolyl)thiourea
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-(3-phenylprop-2-enoylcarbamothioylamino)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 104291-44-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃S₂
• 分子量: 375.472
• InChiKey: RALIJTYPIDGVIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamoyl-N'-(5-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-thiazolyl)thiourea 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到ethyl 6-methyl-4-styryl-2-thioxo-2H-thiazolo<3,2-a><1,3,5>thiazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hafez, Ebtisam Abdal Aziz; Elmoghayar, Mohamed Rifaat Hamza; Ramiz, Mahmoud Mohamed Mahfouz, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 65 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-cinnamoyl-N'-(5-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-thiazolyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物测定作为流感神经氨酸酶抑制剂的4-噻唑啉酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113161