4-[2-(carbazol-9-yl)ethoxy]-benzaldehyde | 205371-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(carbazol-9-yl)ethoxy]-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Carbazol-9-ylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 205371-48-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: QXXNPFIQYBVTHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(carbazol-9-yl)ethoxy]-benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 5-[[4-(2-Carbazol-9-ylethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel indole containing thiazolidinedione derivatives as potent euglycemic and hypolipidaemic agents

  摘要：

  Several thiazolidinediones having indol as heterocyclic moiety have been synthesized and evaluated for euglycemic properties. A few of them have been found to be superior to troglitazone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00118-2
• 作为产物：
  描述：

  9-咔唑乙醇 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[2-(carbazol-9-yl)ethoxy]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-BODIPY dyads：合成、表征、光物理和抗菌特性

  摘要：

  合成了三种新的硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料，在 BODIPY 核心的内消旋和苯乙烯基位置上装饰有咔唑 (CB) 部分，对其进行了充分表征，并进行了光物理抗菌活性和循环伏安法研究。CB 单元的存在赋予了独特的生物学特征，而 BODIPY 状态发光分子由于其出色的光物理特性。使用1 H、13 C、11 B NMR 和质谱法确认合成化合物 ( 4 – 6 )的身份。CB-BODIPY 的结构 ( 4) 还通过 X 射线衍射进行了表征。通过稳态紫外-可见吸收和荧光光谱法研究了光物理过程，包括吸收最大值、摩尔消光系数、荧光量子产率和荧光寿命。单苯乙烯基和联苯乙烯基衍生物（5和6）显示出显着的共轭效应，表现为吸收和发射光谱相对于4的预期红移。通过 B3LYP/6-311G(d, p) 和 M06-2X/6-311G(d, p) 方法优化分子的几何结构，并使用时间相关密度泛函理论 (TD-DFT)

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114890

文献信息

• New PPARγ ligands based on barbituric acid: Virtual screening, synthesis and receptor binding studies
  作者：Sandeep Sundriyal、Bhoomi Viswanad、Poduri Ramarao、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.028

  日期：2008.9

  A new series of PPARgamma ligands based on barbituric acid (BA) has been designed employing virtual screening and molecular docking approach. To validate the computational approach, designed molecules were synthesized and evaluated in in vitro radioligand binding studies. Out of the total 14 molecules, 6 were found to bind to the murine PPARgamma with IC(50) ranging from 0.1 to 2.5 microM as compared

  利用虚拟筛选和分子对接方法，设计了一系列基于巴比妥酸（BA）的PPARγ配体。为了验证计算方法，合成了设计的分子并在体外放射性配体结合研究中进行了评估。在全部14个分子中，发现有6个与鼠PPARgamma结合，与参考标准吡格列酮相比，IC（50）的范围为0.1至2.5 microM（IC（50）= 0.7 microM）。
• Design, synthesis, and molecular modeling of heterodimer and inhibitors of α-amylase as hypoglycemic agents
  作者：Ved Prakash Singh、Manisha Nidhar、Pratima Yadav、Ranjeet Kumar、Priyanka Sonker、Ashish Kumar Tewari

  DOI：10.1007/s11030-022-10414-8

  日期：2023.2

  docking score, the designed compounds were selectively prioritized for synthesis. All synthesized compounds were subjected to in vitro α-amylase activity and antioxidant activity. Compounds 10 and 13 were to possess higher potency than acarbose, and most of the compounds showed antioxidant activity. Additionally, the most active compound 10 was evaluated for in vivo anti-diabetic activity. Graphical

  设计并合成了一系列基于罗格列酮的异二聚体，并评估了它们的 α-淀粉酶和抗氧化活性。采用MolDock对接法探索化合物在PPARγ和α-淀粉酶活性位点的结合方式。在针对 PPARγ（PDB 代码：1FM6）晶体结构的分子对接研究中，化合物 10 和 13 显示与氨基酸 Arg379、Asp379、Asn385、Ala387、Glu388、Val389、Glu390 和 Lys438 相互作用。α-淀粉酶（PDB 代码：5EOF）与化合物 10 和 13 的对接结果显示与氨基酸 Ala169、Lys172、Asp173、Tyr174、Val175、Arg176 和 Lys178 具有良好的相互作用。根据对接分数，设计的化合物被选择性地优先合成。所有合成的化合物都进行了体外 α-淀粉酶活性和抗氧化活性。化合物 10 和 13 具有比阿卡波糖更高的效力，并且大多数化合物显示出抗氧化活性。此外，还评估了活性最强的化合物
• Synthesis, characterization, photophysical, and photochemical studies of BODIPY derivatives
  作者：Ezel Öztürk Gündüz、Hande Eserci Gürbüz、Berkan Tasasız、Elif Yıldız Gül、Esra Tanrıverdi Eçik、Elif Okutan

  DOI：10.1039/d2nj03631b

  日期：——

  singlet-oxygen-generating abilities as expected from a good photocatalyst. These compounds were also used in the synthesis of juglone by the photooxidation of 1,5-dihydroxynaphtalene (DHN) and in the presence of the photocatalysts 11–13, whereby 77% juglone production was achieved in 20 min. The production of juglone with beneficial health effects under controlled light with a short reaction time and good yield may

  当暴露在光线下时会改变化学反应速率的物质称为光催化剂。这项工作涵盖了在光下具有活性并适用于有机反应的新型光催化剂的开发。在此背景下，合成了新型苄基-、萘酰亚胺 (NI)- 和咔唑 (CB)-BODIPY 衍生物，并通过光谱技术表征了它们的分子结构。各种光物理/光化学性质，包括 BODIPY 衍生物的摩尔吸收系数、荧光量子产率、荧光寿命曲线和单线态氧生产能力 ( 11-16) 通过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱测定。新型 BODIPYs 表现出强吸收带、中等荧光特性和良好的光催化剂预期的良好单线态氧生成能力。这些化合物还用于通过 1,5-二羟基萘 (DHN) 的光氧化和在光催化剂11 – 13的存在下合成胡桃醌，从而在 20 分钟内实现了 77% 的胡桃醌产量。在受控光下生产具有有益健康效果的胡桃醌，反应时间短，产量高，可能有助于其在不同生物过程中用作药剂。
• Design and synthesis of 6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid derivatives as PPARγ activators
  作者：Rakesh Kumar、Amit Mittal、Uma Ramachandran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.081

  日期：2007.8

  The design and synthesis of novel series of 6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid (pyrimidone) derivatives that are high affinity ligands for peroxisome proliferators activated receptor gamma have been reported as a potential substitute of 2.4-thiazolidinedione head group. The FlexX docking and radioligand binding affinity of some promising compounds of this series is comparable to that of thiazolidinedione based antidiabetic drugs currently in clinical use. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel indole containing thiazolidinedione derivatives as potent euglycemic and hypolipidaemic agents
  作者：Braj B. Lohray、V. Bhushan、P.Bheema Rao、G.R. Madhavan、N. Murali、K.Narasimha Rao、G.R. Madhavan、N. Murali、K.Narasimha Rao、K. Anantha Reddy、B.M. Rajesh、P. Ganpathy Reddy、R. Chakrabarti、R. Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00118-2

  日期：1997.1

  Several thiazolidinediones having indol as heterocyclic moiety have been synthesized and evaluated for euglycemic properties. A few of them have been found to be superior to troglitazone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.