7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18-dodecahydro-6H-cyclopentadeca[b]quinoline | 7215-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18-dodecahydro-6H-cyclopentadeca[b]quinoline
• 英文别名: 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18-dodecylhexahydrocyclopentene[b]quinoline；7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18-dodecahydro-6H-cyclopentadeca[b]quinoline；7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18-Dodecahydro-6H-cyclopentadeca[b]chinolin
• CAS: 7215-88-5
• 化学式: C₂₂H₃₁N
• 分子量: 309.495
• InChiKey: RRJRGJRFQLMQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 、 环十五烷基醇 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35 %的产率得到7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18-dodecahydro-6H-cyclopentadeca[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  镍催化连续 DCR 法直接合成 Gem-β,β′-双（烷基）醇

  摘要：

  据报道，使用镍通过连续 DCR（脱氢-缩合-再氢化）方法，通过将 β-烷基化仲醇与伯醇偶联来化学选择性合成功能化 gem-β,β'-双（烷基）醇。使用我们的方法，1-芳基乙醇和苯甲醇进行一锅连续双烷基化反应，形成官能化醇。可以耐受甲醇、C2-C12 醇、香茅醇和脂肪酸衍生的油醇，包括类固醇激素（胆固醇和睾酮）和 5-pregnen-3β-ol-20-one 的后期功能化。催化转化能够合成多奈哌齐药物（用于治疗阿尔茨海默病）、N-杂芳烃（喹啉和吖啶），包括色烷和中间黄烷衍生物。对不同对位取代的苯甲醇与 1-苯基丙醇的哈米特动力学图分析表明，苯甲醇的氧化可能是速率决定步骤，并且预计取代对反应动力学有强烈影响。负ρ值 (-0.60) 强烈表示苯甲醇上形成正电荷。初步机理研究表明，醇脱氢为醛是决定速率的步骤，因为它涉及醇的 C-H/D 键断裂，计算出的P H / P D值为 6.0。反应曲线研究、EPR

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00647

文献信息

• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes XXVI. Über vielgliedrige Cyclo-alkylamine
  作者：L. Ruzicka、M. W. Goldberg、M. Hürbin

  DOI：10.1002/hlca.193301601166

  日期：——