(4R)-(-)-6-methyl hepta-1,5-dien-4-ol | 1252684-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-(-)-6-methyl hepta-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (R)-(-)-6-methylhepta-1,5-dien-4-ol；(4R)-6-Methylhepta-1,5-dien-4-OL
• CAS: 1252684-88-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: HQBPNXLPHSBKRK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 丙烯基三氯硅烷 在 (Sa)-(+)-3-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]-3'-phenyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-biisoquinoline N,N'-dioxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-(-)-6-methyl hepta-1,5-dien-4-ol 、 (4S)-(+)-6-methyl hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化α，β-不饱和醛的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  具有选择性：探索了在手性3,3'-不对称取代的双（四氢异喹啉）N，N-二氧化物存在下，α，β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的催化烯丙基化反应。各种醛的烯丙基化反应在温和的反应条件下（-78°C）以高收率和对映选择性进行（参见方案）。该烯丙基化被用于（S）-（-）-goniothalamin的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201001523

文献信息

• Tetrahydroisoquinoline-Based N-Oxides as Chiral Organocatalysts for the Asymmetric Allylation of Aldehydes
  作者：Tricia Naicker、Per I. Arvidsson、Hendrik G. Kruger、Glenn E. M. Maguire、Thavendran Govender

  DOI：10.1002/ejoc.201100923

  日期：2011.12

  The short synthesis of a series of novel chiral N-oxideorganocatalysts and their evaluation in the asymmetric allylation reaction of aromatic and α-β-unsaturated aldehydes with allyltrichlorosilane is reported. These readily modifiable organocatalysts are the first of their kind based on the tetrahydroisoquinoline framework. The chiral homoallyl products were obtained with good chemical efficiency

  报道了一系列新型手性 N-氧化物有机催化剂的短合成及其在芳烃和 α-β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中的评价。这些易于改性的有机催化剂是基于四氢异喹啉骨架的同类有机催化剂中的第一个。在温和的反应条件 (23 °C) 下，以良好的化学效率（高达 93% 的产率）和高对映选择性（高达 91% ee）获得了手性高烯丙基产物。